Ethyl 3,6-Anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-altro-heptanoate | 106033-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 3,6-Anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-altro-heptanoate
• 英文别名: ethyl 2-{(3aS,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl}acetate
• CAS: 106033-41-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: VLJGLWGRZZGZNC-DEKFOEGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3,6-Anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-altro-heptanoate 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ((3aS,4R,6R,6aR)-6-Azidomethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate-Based Peptido Mimetics. Synthesis of Two New Scaffolds for Combinatorial Libraries.

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07328300008544108
• 作为产物：
  描述：

  ((3aS,4R,6R,6aR)-6-Acetoxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-acetic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到Ethyl 3,6-Anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-altro-heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate-Based Peptido Mimetics. Synthesis of Two New Scaffolds for Combinatorial Libraries.

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07328300008544108

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Oploxyne A, (−)-Oploxyne B, and Their C-10 Epimers and Structure Revision of Natural Oploxyne B
  作者：J. S. Yadav、Kumaraswamy Boyapelly、Sathish Reddy Alugubelli、Srihari Pabbaraja、Janakiram R Vangala、Shasi V Kalivendi

  DOI：10.1021/jo102445h

  日期：2011.4.15

  The first total synthesis of recently isolated diacetylene alcohols oploxyne A, oploxyne B, and their C-10 epimers was accomplished. The structure of natural oploxyne B has been revised. The key steps involved are base-induced double elimination of a carbohydrate-derived β-alkoxy chloride to generate the chiral acetylenic alcohol and Cadiot−Chodkiewicz cross-coupling reaction. The target compounds

  完成了最近分离的二乙炔醇oploxyne A，oploxyne B及其C-10差向异构体的第一个全合成。天然环氧烷B的结构已被修改。涉及的关键步骤是碱诱导的碳水化合物衍生的β-烷氧基氯化物的双消除，从而生成手性炔醇和Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应。目标化合物显示出针对神经母细胞瘤和前列腺癌细胞系的有效细胞毒性。
• Bernstein, Michael A.; Morton, Howard E.; Guindon, Yvan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 1155 - 1164
  作者：Bernstein, Michael A.、Morton, Howard E.、Guindon, Yvan

  DOI：——

  日期：——