(E)-methyl 2-(methylsulfonamidomethyl)-3-phenylacrylate | 1190383-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-(methylsulfonamidomethyl)-3-phenylacrylate
• CAS: 1190383-42-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄S
• 分子量: 269.321
• InChiKey: ROBBRIAIXAZLJL-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2-(methylsulfonamidomethyl)-3-phenylacrylate 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver(I) acetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl (E)-α-(diphenylmethyl)cinnamate
  参考文献：
  名称：

  钯氧化催化的Heckation螯合辅助的立体和区域选择性合成四取代的烯烃。

  摘要：

  通过钯催化的，螯合辅助的氧化Heck芳基化反应方案，可以从带有取代基的带有方向基团的三取代烯烃以完全立体和区域选择性的方式高效合成四取代烯烃。四取代烯烃的立体选择性和区域选择性以及出色的收率均源于钯中间物与导向基团之间的螯合作用，使钯中间体稳定。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200306
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰胺 、 2-[乙酰氧基(苯基)甲基]丙烯酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到(E)-methyl 2-(methylsulfonamidomethyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  钯氧化催化的Heckation螯合辅助的立体和区域选择性合成四取代的烯烃。

  摘要：

  通过钯催化的，螯合辅助的氧化Heck芳基化反应方案，可以从带有取代基的带有方向基团的三取代烯烃以完全立体和区域选择性的方式高效合成四取代烯烃。四取代烯烃的立体选择性和区域选择性以及出色的收率均源于钯中间物与导向基团之间的螯合作用，使钯中间体稳定。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200306