5-chloro-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one | 105183-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one
• 英文别名: 5-Chloro-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one
• CAS: 105183-28-6
• 化学式: C₆H₅ClO₂
• 分子量: 144.558
• InChiKey: OCODMSFBUAEFAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-5-endo-(benzyloxy)-2-chloro-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total syntheses of 2,5-anhydro-3-deoxy- and -4-deoxy-D-hexonic acids and of the related deoxyadenosines-C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00295a039
• 作为产物：
  描述：

  2-endo-acetoxy-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-exo-carbonitrile 在 聚合甲醛 、 双氧水 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 5-chloro-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of electrophilic additions to 7-oxabicyclo[2.2.1]heptenes controlled by remote substituents. Arenesulfonyl substituted 7-oxabicyclo[2.2.1]heptenes as stereo- and regioselective chiral dienophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a054

文献信息

• Synthesis of <i>o</i> ‐Bis(3‐indolyl)arenes under Brønsted Acid Catalysis: Carbonyl Compounds as Sources of Aryl Groups
  作者：Rei Tokunaga、Takumi Okusa、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.202201340

  日期：——

  synthesizing o-bis(3-indolyl)arenes was developed by reacting indoles with 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one and derivatives thereof having no aromatic ring. All 23 unknown o-bis(3-indolyl)arenes could be obtained using this method. Palladium catalysis is useful for enlarging the π-conjugated area of o-bis(3-indolyl)arenes, delivering aryl-, alkynyl-, and alkenyl-unit-installed o-bis(3-indolyl)arenes, and

  开发了一种由吲哚与7-氧杂双环[2.2.1]hept-5-en-2-one及其无芳环衍生物反应合成邻-双(3-吲哚基)芳烃的方法。所有 23 种未知的o -bis(3-indolyl)arenes 都可以使用这种方法获得。钯催化可用于扩大o -双（3-吲哚基）芳烃的 π- 共轭区域，提供芳基、炔基和烯基单元安装的o -双（3-吲哚基）芳烃和苯并 [ c ]吲哚[2,3- a ]咔唑类，衍生化可有效提高荧光量子产率。基于几项机理研究提出了一种可能的反应机理。
• BLACK K. A.; VOGEL P., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 26, 5341-5348
  作者：BLACK K. A.、 VOGEL P.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselectivity of electrophilic additions to 7-oxabicyclo[2.2.1]heptenes controlled by remote substituents. Arenesulfonyl substituted 7-oxabicyclo[2.2.1]heptenes as stereo- and regioselective chiral dienophiles
  作者：Kersey A. Black、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/jo00376a054

  日期：1986.12
• Highly stereoselective total syntheses of 2,5-anhydro-3-deoxy- and -4-deoxy-D-hexonic acids and of the related deoxyadenosines-C
  作者：Fabrizio Gasparini、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/jo00295a039

  日期：1990.4