7-azabicyclo[4.1.0]heptan-7-yl(quinolin-2-yl)methanone | 1612888-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-azabicyclo[4.1.0]heptan-7-yl(quinolin-2-yl)methanone
• CAS: 1612888-70-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: OHJWSVWDGJSFSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-azabicyclo[4.1.0]heptan-7-yl(quinolin-2-yl)methanone 、 2-异氰基-1-吗啉-4-基-3-苯基丙烷-1-酮 在 C₄₃H₆₄N₄O₄ 、 magnesium triflate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.5h， 以80%的产率得到N-[2-(4-benzyl-5-morpholinooxazol-2-yl)cyclohexyl]quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过异氰酸酯对内消旋氮丙啶的不对称化发散合成对映体富集的β-功能胺

  摘要：

  在手性N，N'-二氧化物/ Mg（OTf）2络合物的存在下，内消旋氮杂环丁烷与异氰酸酯的高度对映选择性开环脱对称。原位产生的手性1,4-两性离子中间体被分子内基于氧和碳的亲核试剂或外源H 2 O和TMSN 3成功捕获，从而可以合成各种手性邻位氨基恶唑，螺二氢吲哚和β-氨基酰胺和四唑衍生物，具有中等至高收率，具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02242

文献信息

• Chiral magnesium(ii)-catalyzed asymmetric ring-opening of meso-aziridines with primary alcohols
  作者：Jun Li、Yuting Liao、Yulong Zhang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c4cc02206h

  日期：——

  The asymmetric ring-opening of meso-aziridines with primary alcohols is realized using an N,N′-dioxide–Mg(OTf)2 complex as the catalyst. The desired vicinal trans-β-amino ethers are afforded in good yields and enantioselectivities. Aniline and water could also be used as the nucleophiles for the ring-opening in an identical catalyst system.

  以N,N′-二氧化物–Mg(OTf)2复合物作为催化剂，初级醇对meso-氮杂环丁烷的不对称开环反应得以实现。所需的邻位反式-β-氨基醚以良好的产率和不对称选择性获得。苯胺和水也可以作为在相同催化体系中的核亲电试剂用于开环反应。
• Catalytic Asymmetric [8+3] Annulation Reactions of Tropones or Azaheptafulvenes with <i>meso</i> -Aziridines
  作者：Jianlin Zhang、Wanlong Xiao、Haipeng Hu、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201803507

  日期：2018.9.12

  Highly enantioselective [8+3] high‐order cycloaddition reactions of tropones or azaheptafulvenes with meso‐aziridines were achieved by a desymmetrization/annulation process in the presence of chiral N,N′‐dioxide/Mg(OTf)2 complex. The corresponding tetrahydrocyclohepta[b][1,4]oxazines and tetrahydro‐1H‐cyclohepta‐ [b]‐pyrazines were obtained in good yields (66–98 %) with excellent diastereo‐ and enantioselectivities

  在手性N，N'-二氧化物/ Mg（OTf）2络合物存在下，通过去对称/环化过程实现了对偶氮酮或氮杂庚烯酮与内消旋氮杂环丁烷的高度对映选择性[8 + 3]高阶环加成反应。相应的四氢环庚[ b ] [1,4]恶嗪和四氢-1 H-环庚[[ b ]-吡嗪类化合物以良好的非对映和对映选择性（> 19：1 dr，90）获得了良好的收率（66-98％）。 –96％ee）。根据控制实验和催化剂的X射线晶体结构，提出了一种可能的过渡态模型，以阐明手性诱导的起源。