6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-decahydrocyclododeca[b]quinoline | 13225-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-decahydrocyclododeca[b]quinoline
• CAS: 13225-95-1
• 化学式: C₁₉H₂₅N
• 分子量: 267.414
• InChiKey: NWYXLUDELAFRKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C(Solv: hexane (110-54-3); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  424.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环十二碳炔 、 苯甲醯亞胺酸 在 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 nickel(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 甲基二乙氧基硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-decahydrocyclododeca[b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  NiH 催化的加氢胺化/环化级联：快速获得喹啉

  摘要：

  尽管金属-H 催化的加氢胺化方法取得了重大成功，但炔烃的选择性加氢胺化仍然存在相当大的局限性，特别是对于末端炔烃。在此，我们开发了一种高效的 NiH 催化系统，可激活容易获得的炔烃，用于与邻氨基苯甲酸的级联加氢胺化/环化反应。这种温和、操作简单的方案适用于各种炔烃，包括末端和内部、芳基和烷基、缺电子和富电子的炔烃，提供结构多样的喹啉，产率非常高（>80 个例子，高达 93%屈服）。该程序的效用体现在几种天然产物的后期功能化以及抗肿瘤分子墓地宁和三链 DNA 嵌入剂的简明合成中。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c02055

文献信息

• Direct synthesis of pyridines and quinolines by coupling of γ-amino-alcohols with secondary alcohols liberating H2 catalyzed by ruthenium pincer complexes
  作者：Dipankar Srimani、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1039/c3cc43227k

  日期：——

  A novel, one-step synthesis of substituted pyridine- and quinoline-derivatives was achieved by acceptorless dehydrogenative coupling of gamma-aminoalcohols with secondary alcohols. The reaction involves consecutive C-N and C-C bond formation, catalyzed by a bipyridyl-based ruthenium pincer complex with a base.

  通过γ-氨基醇与仲醇的无受体脱氢偶联，实现了取代吡啶和喹啉衍生物的新型一步合成。该反应涉及连续的CN和CC键的形成，该过程由具有碱基的基于联吡啶的钌钳配合物催化。
• Direct synthesis of ring-fused quinolines and pyridines catalyzed by <i>NN</i>_<i>H</i><i>Y</i>-ligated manganese complexes (Y = NR₂ or SR)
  作者：Zheng Wang、Qing Lin、Ning Ma、Song Liu、Mingyang Han、Xiuli Yan、Qingbin Liu、Gregory A. Solan、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1039/d1cy01945g

  日期：——

  Four cationic manganese(I) complexes, [(fac-NNHN)Mn(CO)3]Br (Mn-1–Mn-3) and [(fac-NNHS)Mn(CO)3]Br (Mn-4) (where NNH is a 5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine moiety), have been synthesized and evaluated as catalysts for the direct synthesis of quinolines and pyridines by the reaction of a γ-amino alcohol with a ketone or secondary alcohol; NNHS-ligated Mn-4 proved the most effective of the four catalysts

  四种阳离子锰( I )配合物，[( fac-NN H N )Mn(CO) 3 ]Br ( Mn-1 – Mn-3 ) 和 [( fac-NN H S )Mn(CO) 3 ]Br ( Mn -4 )（其中N H是 5,6,7,8-四氢-8-喹啉胺部分），已被合成并评估为通过 γ-氨基醇与酮或仲醇；NN H S -连接的Mn-4被证明是四种催化剂中最有效的。在催化剂负载量为 0.5-5.0 mol% 的情况下，反应进行得很好，并且可以耐受不同的官能团，如烷基、环烷基、烷氧基、氯化物和杂芳基。基于 DFT 计算和实验证据，提出了一种涉及无受体脱氢偶联 (ADC) 的机制。值得注意的是，这种基于锰的催化方案为广泛合成重要的取代单环、双环和三环N-杂环（包括 50 个喹啉和 26 个吡啶实例）提供了一条有前途的绿色环保途径，分离产率高达 93 %。
• A Mild and Efficient One-Step Synthesis of Quinolines
  作者：Brian R. McNaughton、Benjamin L. Miller

  DOI：10.1021/ol035333q

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] The Friedlander synthesis of quinolines is an extensively employed protocol, yielding the desired heterocycle in a two-step reduction-condensation sequence. We have developed a mild, efficient, high-yielding single-step variant of this methodology, which employs SnCl(2) and ZnCl(2) to effect the reaction.

  [反应：见正文]喹啉的弗里德兰德合成是一种广泛使用的方案，在两步还原-缩合序列中产生所需的杂环。我们已经开发了这种方法的温和，有效，高产的单步骤变体，它使用SnCl（2）和ZnCl（2）来影响反应。
• An improved synthesis of quinolines from β-bromovinyl aldehydes and primary arylamines in the presence of a palladium catalyst
  作者：Chan Sik Cho、Hyo Bo Kim、Wen Xiu Ren、Nam Sik Yoon

  DOI：10.1002/aoc.1709

  日期：2010.11

  β‐Bromovinyl aldehydes are effectively cyclized with primary arylamines in DMF at 110 °C in the presence of a catalytic amount of a palladium catalyst to give the corresponding quinolines in high yields. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  在催化量的钯催化剂存在下，在110°C的条件下，β-溴乙烯基醛与伯芳基胺在DMF中有效地环化，从而以高收率得到相应的喹啉。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of Indenoquinolinones and 2-Substituted Quinolines <i>via</i> [4 + 2] Cycloaddition Reaction
  作者：Gang Yang、Lin Yao、Guojiang Mao、Guo-Jun Deng、Fuhong Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01939

  日期：2022.11.4

  metal-free protocol for the synthesis of indenoquinolinones and 2-substituted quinolines via [4 + 2] cycloaddition reaction using readily available 2-aminobenzaldehydes and ketones as starting materials. Different quinoline derivatives can be selectively synthesized by changing the type of ketones. O2 and dimethyl sulfoxide (DMSO) as co-oxidants play an important role in the synthesis of indenoquinolinones

  我们已经报道了一种无金属方案，用于使用现成的 2-氨基苯甲醛和酮作为起始材料，通过[4 + 2] 环加成反应合成茚并喹啉酮和 2-取代喹啉。通过改变酮类的种类，可以选择性地合成不同的喹啉衍生物。O 2和二甲基亚砜（DMSO）作为助氧化剂在茚并喹啉酮的合成中起着重要作用。这种缩合/氧化策略涉及 C-N、C-C 和 C-O 键的形成，具有产率高和底物范围广的优点。