(Z)-3-Chloro-2-ethyl-hex-2-enal | 100475-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-Chloro-2-ethyl-hex-2-enal
• 英文别名: 3-Chloro-2-ethylhex-2-enal
• CAS: 100475-93-2
• 化学式: C₈H₁₃ClO
• 分子量: 160.644
• InChiKey: NKGFJIOTQRSJCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Chloro-2-ethyl-hex-2-enal 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-(2-Propyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Monoacetals of β-Dicarbonyl Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31244
• 作为产物：
  描述：

  4-庚酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 (Z)-3-Chloro-2-ethyl-hex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Monoacetals of β-Dicarbonyl Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31244

文献信息

• β-chlorovinylaldehydes as intermediates in the synthesis of new substituted β–fluoroalkoxyvinyl aldehydes and corresponding alcohols
  作者：Sondes Ghrairi、Khaled Essalah、Benoit Crousse、Thouraya Barhoumi-Slimi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109837

  日期：2021.8

  A convenient synthesis of a series of new β-fluoroalkoxyvinyl aldehydes and their corresponding alcohols from β-chloro-α,β-unsaturated aldehydes was developed. The etherification reaction and the carbonyl reduction were successfully achieved, affording the desired products in good yields. The mechanism of the nucleophilic vinylic substitution reaction of the 3-chloro-3-phenylacrylaldehyde has been

  开发了以β-氯-α,β-不饱和醛为原料方便合成一系列新型β-氟烷氧基乙烯基醛及其相应醇类的方法。成功地实现了醚化反应和羰基还原，以良好的收率提供了所需的产物。已使用 DFT 方法研究了 3-氯-3-苯基丙烯醛的亲核乙烯基取代反应的机理。IRC 分析显示存在隐藏的中间体，与一个动力学步骤两阶段过程一致。隐藏中间体Z -3-氯-3-苯基丙烯醛 (Int Z )异构化成隐藏中间体E -3-氯-3-苯基丙烯醛 (Int E) 解释为两种中间体 Int Z和 Int E之间的小能隙差异以及立体异构体E与Z相比的热力学稳定性。
• Novel Pyridine-Formation Reactions of 2-(Phosphoranylideneamino)-acrylaldehydes with Acetylenic Esters. Synthesis of 2-Mono- and 2,5-Disubstituted Nicotinates
  作者：Nobuhiro Kanomata、Tadashi Nakata

  DOI：10.3987/com-98-8314

  日期：——

  Preparation of 2-(phosphoranylideneamino)acrylaldehydes, novel formyl-substituted (vinylimino)phosphoranes, was accomplished by the reaction of formyl-2H-azirines with triphenylphosphine. Their novel pyridine-formation reactions with acetylenic esters achieved the preferential formation of 2-mono- and 2,5-disubstituted nicotinate derivatives.