trans-β-Brom-cinnamamid | 3755-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trans-β-Brom-cinnamamid
• 英文别名: β-bromo-trans-cinnamic acid amide；β-Brom-trans-zimtsaeure-amid
• CAS: 3755-97-3
• 化学式: C₉H₈BrNO
• 分子量: 226.073
• InChiKey: RRMGOPCWBGOWRZ-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-β-Brom-cinnamamid 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (2Z)-3-bromo-3-phenylprop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Wolter, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 492, p. 283,291

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-bromo-3-phenylpropenoic acid 在 etheric solution 、 五氯化磷 作用下， 生成 trans-β-Brom-cinnamamid
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Wolter, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 492, p. 283,291

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on Acetylenic Compounds. XXXIX. The Addition Reaction of Cyanogen Bromide to Acetylenic Compounds
  作者：Issei Iwai、Tadahiro Iwashige、Yasuo Yura、Norio Nakamura、Kiyoshi Shinozaki

  DOI：10.1248/cpb.12.1446

  日期：——

  The addition of cyanogen bromide to an acetylenic bond was studied. Phenylacetylene reacted with cyanogen bromide in the presence of aluminum bromide to afford trans-β-bromocinnamonitrile. Similarly, p-bromo-and p-methoxyphenylacetylene, tolane and methylphenylacetylene yielded corresponding β-bromocinnamonitriles. Nevertheless, p-nitrophenylacetylene did not react with cyanogen bromide under the same conditions.

  研究了溴化氰与乙炔键的加成反应。苯乙炔与溴化氰在溴化铝存在下发生反应，生成反式-β-溴肉桂腈。同样，对溴和对甲氧基苯乙炔、甲苯和甲基苯乙炔也能生成相应的 β-溴肉桂腈。然而，在相同条件下，对硝基苯乙炔没有与溴化氰发生反应。