4A-methyl-5-tetrahydropyran-2-yloxy-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one | 133326-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4A-methyl-5-tetrahydropyran-2-yloxy-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
• 英文别名: 4A-methyl-5-tetrahydropyran-2-yloxy-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalin-2-on；4a-methyl-5-(oxan-2-yloxy)-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 133326-28-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: NMFGSOUTWCHKKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4A-methyl-5-tetrahydropyran-2-yloxy-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 potassium tert-butylate 、 碘甲烷 作用下， 生成 1,1,4A-trimethyl-5-tetrahydropyran-2-yloxy-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-[2]naphthol
  参考文献：
  名称：

  Gaspert et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 624,626

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-delta-5(10)-辛-1,6-二酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4A-methyl-5-tetrahydropyran-2-yloxy-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dowex 50WX4-100：醇四氢吡喃化的高效催化剂

  摘要：

  摘要 已发现离子交换树脂 Dowex 50WX4-100 在环境条件下可有效催化多种醇与 2,3-二氢-4H 吡喃 (DHP) 和二氯甲烷的保护反应。

  DOI：

  10.1080/00397910902774059

文献信息

• Analogues of male sex hormones
  作者：R.H. Jaeger

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88055-2

  日期：1958.5

  The synthesis of cis- and trans-6-(4′-oxocyclohexenyl)-9-methyldecal-1-ol, which may be regarded as analogues of D-homo-testosterone, is described.

  描述了顺式和反式-6-（4'-氧代环己烯基）-9-甲基十氢-1-醇的合成，其可以被视为D-高-睾丸激素的类似物。
• Chemoselective reductive deoxygenation of α,β-unsaturated ketones and allyl alcohols
  作者：Adusumilli Srikrishna、Ranganathan Viswajanani、Jitendra A. Sattigeri、Channabasaveshwar V. Yelamaggad

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00252-8

  日期：1995.3

  A simple and convenient procedure for a highly chemoselective reductive deoxygenation of α,β-unsaturated ketones and allyl alcohols to olefins by sodium cyanoborohydride and boron trifluoride etherate in dry THF is described.

  描述了一种简单方便的程序，用于在干燥的THF中通过氰基硼氢化钠和三氟化硼醚化物将α，β-不饱和酮和烯丙醇高度化学选择性还原脱氧为烯烃。
• 684. Studies in the synthesis of terpenes. Part II. The preparation of an intermediate for the synthesis of diterpenes
  作者：J. D. Cocker、T. G. Halsall

  DOI：10.1039/jr9570003441

  日期：——