4-[(1-金刚烷基)羰基]吗啉 | 22508-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 4-[(1-金刚烷基)羰基]吗啉
• 英文名称: (4-morpholino)(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-yl)methanone
• 英文别名: ((morphonyl)tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-yl)methanone；(morphonyl)tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-ylmethanone；4-<(1-adamantyl)carbonyl>morpholine；adamantan-1-yl(morpholino)methanone；4-(1-adamantylcarbonyl)-morpholine；4-(adamantane-1-carbonyl)-morpholine；1-Adamantanecarboxylic acid, morpholide；1-adamantyl(morpholin-4-yl)methanone
• CAS: 22508-50-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• mdl: MFCD00154666
• 分子量: 249.353
• InChiKey: CHKCQWNXMJAHPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  405.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2098

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.933
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1-金刚烷基)羰基]吗啉 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 4-<(1-adamantyl)methyl>morpholine
  参考文献：
  名称：

  3-（二烷基氨基）甲基金刚烷-1-羧酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00301a046
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-[(1-金刚烷基)羰基]吗啉
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺-酰碘重路由的亲电 N-C(O) 活化对未活化叔酰胺进行高化学选择性转酰胺化

  摘要：

  使用等量的胺对未活化的叔酰胺进行具有挑战性的转酰胺化反应是通过协同酸/碘化物催化完成的。该方法提供了一种新的方法，通过反应性酰碘中间体重新引导未活化和未反应性N,N-二烷基酰胺的反应性，代表了一种强大的未活化酰胺键的新活化模式。

  DOI：

  10.1002/anie.202202794

文献信息

• Tandem Photoredox Catalysis: Enabling Carbonylative Amidation of Aryl and Alkylhalides
  作者：José A. Forni、Nenad Micic、Timothy U. Connell、Geethika Weragoda、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1002/anie.202006720

  日期：2020.10.12

  visible‐light‐mediated carbonylative amidation of aryl, heteroaryl, and alkyl halides. A tandem catalytic cycle of [Ir(ppy)2(dtb‐bpy)]+ generates a potent iridium photoreductant through a second catalytic cycle in the presence of DIPEA, which productively engages aryl bromides, iodides, and even chlorides as well as primary, secondary, and tertiary alkyl iodides. The versatile in situ generated catalyst is compatible

  我们报告了一种新的可见光介导的芳基，杂芳基和烷基卤化物的羰基酰胺化反应。串联的[Ir（ppy）2（dtb-bpy）] +催化循环在DIPEA存在的情况下通过第二个催化循环产生强力的铱光还原剂，该反应性地使芳基溴化物，碘化物，甚至氯化物与伯，仲和叔烷基碘。这种多功能的原位生成的催化剂可与脂族和芳族胺兼容，具有很高的官能团耐受性，并能使复杂的天然产物后期酰胺化。
• COSMETIC COMPOSITIONS WITH TRICYCLODECANE AMIDES
  申请人：Conopco, Inc., d/b/a UNILEVER

  公开号：US20160008249A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The invention is directed to a cosmetic composition and the precursor thereof. The composition has solid agent and liquid agent, both of which are cosmetic benefit ingredients. The solubility of solid agents in liquid agents in the inventive compositions is enhanced in the presence of a tricyclodecane amide.

  该发明涉及一种化妆品组合物及其前体。该组合物具有固体剂和液体剂，两者均为化妆品益处成分。在创新组合物中，固体剂在液体剂中的溶解性在三环十二碳酰胺的存在下得到增强。
• [EN] PHOTOPROTECTIVE COMPOSITIONS WITH TRICYCLODECANE AMIDES<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PHOTOPROTECTION CONTENANT DES TRICYCLODÉCANES AMIDES
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：WO2014139965A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  A personal care photoprotective composition is provided having a UV-A and UV-B sunscreen in conjunction with a tricyclodecane amide. The tricyclodecane amide functions to boost UV-A, UV-B and SPF performance when the personal care composition is applied to skin or hair of the human body.

  提供一种个人护理光保护组合物，其中包含UV-A和UV-B防晒剂，以及三环十二烷酰胺。当该个人护理组合物被涂抹在人体皮肤或头发上时，三环十二烷酰胺能够增强UV-A、UV-B和SPF的性能。
• The first one-pot amidation of alkanes and cycloalkanes
  作者：Irena S. Akhrem、Dzul’etta V. Avetisyan、Lyudmila Afanas’eva、Sergei V. Vitt、Pavel V. Petrovskii、Alexander Orlinkov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.070

  日期：2008.2

  Alkanes (or cycloalkanes) and CO in the presence of superelectrophilic systems CX4·2AlBr3 (X = Cl, Br) have been applied for the first time as equivalents of acylium salts in one-pot selective syntheses of amides from amines.

  在超亲电体系CX 4 ·2AlBr 3（X = Cl，Br）存在下，烷烃（或环烷烃）和CO首次作为acy盐的等同物首次应用于胺类胺的一锅选择性合成中。
• [EN] PROCESS OF MAKING ADAMANTANAMIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ADAMANTANAMIDES
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：WO2015086428A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  An effective process of making adamantanamide, which process is fast, does not the use of organic solvents or labor-intensive isolation or purification of the product, by removal of organic solvent or by-products, and has improved yield and purity.

  一种制备金刚烷酰胺的有效方法，该方法快速，不使用有机溶剂或劳动密集型的产品分离或纯化，通过去除有机溶剂或副产物，具有改善的产量和纯度。