9-amino-10-nitro-1,4,5,8-tetraazaphenanthrene | 79790-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 9-amino-10-nitro-1,4,5,8-tetraazaphenanthrene
• CAS: 79790-35-5
• 化学式: C₁₀H₆N₆O₂
• 分子量: 242.197
• InChiKey: HNQUDLTUOSJYLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.673±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-amino-10-nitro-1,4,5,8-tetraazaphenanthrene 在 palladium 10% on activated carbon 、 一水合肼 作用下， 以 1,3-二噁烷 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ruthenium (1,4,5,8-tetraazaphenanthrene)3 hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  带有一个 9,10-二氨基-1,4,5,8-四氮杂菲支架的 Ru(II) 和 Os(II) 光敏剂的合成

  摘要：

  报道了八种具有共同的 9,10-二取代-1,4,5,8-四氮杂菲主链的 Ru( II ) 和 Os( II ) 光敏剂的合成。使用 Os( II ) 光敏剂，9,10-diNH 2 -1,4,5,8-四氮杂菲可以通过杂芳族部分直接螯合到金属中心上，而使用 Ru( II ) 的类似条件导致形成邻醌二亚胺衍生物。因此，开发了另一种途径，即通过9-NH 2 -10-NO 2 -1,4,5,8-四氮杂菲的螯合以及随后相应光敏剂的配体还原进行。通过聚吡啶基型部分螯合的光敏剂表现出经典的光物理性质，而邻醌二亚胺螯合的Ru( II )类似物在室温乙腈中表现出红移吸收(520 nm)并且没有光致发光。研究了最有前途的光敏剂在水缓冲条件下用鸟苷-5'-单磷酸进行激发态猝灭的情况，其中通过纳秒瞬态吸收光谱观察还原激发态电子转移。

  DOI：

  10.1039/d4dt01077a
• 作为产物：
  描述：

  5,6-bis(N-p-toluenesulfonamido)quinoxaline 在 硫酸 、 盐酸羟胺 、 硝酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 9-amino-10-nitro-1,4,5,8-tetraazaphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  带有一个 9,10-二氨基-1,4,5,8-四氮杂菲支架的 Ru(II) 和 Os(II) 光敏剂的合成

  摘要：

  报道了八种具有共同的 9,10-二取代-1,4,5,8-四氮杂菲主链的 Ru( II ) 和 Os( II ) 光敏剂的合成。使用 Os( II ) 光敏剂，9,10-diNH 2 -1,4,5,8-四氮杂菲可以通过杂芳族部分直接螯合到金属中心上，而使用 Ru( II ) 的类似条件导致形成邻醌二亚胺衍生物。因此，开发了另一种途径，即通过9-NH 2 -10-NO 2 -1,4,5,8-四氮杂菲的螯合以及随后相应光敏剂的配体还原进行。通过聚吡啶基型部分螯合的光敏剂表现出经典的光物理性质，而邻醌二亚胺螯合的Ru( II )类似物在室温乙腈中表现出红移吸收(520 nm)并且没有光致发光。研究了最有前途的光敏剂在水缓冲条件下用鸟苷-5'-单磷酸进行激发态猝灭的情况，其中通过纳秒瞬态吸收光谱观察还原激发态电子转移。

  DOI：

  10.1039/d4dt01077a

文献信息

• A new heterocyclic ligand for transition metals: 1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene and its chromium carbonyl complexes
  作者：R. Nasielski-Hinkens、M. Benedek-Vamos、D. Maetens、J. Nasielski

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85778-2

  日期：1981.9

  The synthesis of 1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene (HAT), a new ligand for low-valent transition metals, is described; it gives mono-, bis- and tris-chromium tetracarbonyl complexes. The CO stretching frequencies in (HAT)Cr(CO)4 show that HAT is a stronger electron acceptor than 1,10-phenanthroline.

  描述了1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲（HAT）的合成，这是一种用于低价过渡金属的新型配体；得到单，双和三铬四羰基配合物。（HAT）Cr（CO）4中的CO拉伸频率表明，HAT是比1,10-菲咯啉更强的电子受体。