p-methylphenyl 4-O-benzoyl-2,3,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1363157-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenyl 4-O-benzoyl-2,3,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1363157-73-6
• 化学式: C₄₁H₄₀O₆S
• 分子量: 660.831
• InChiKey: CTLYEBVBIAWZAP-GCKSPRBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.43
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 4-O-benzoyl-2,3,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  锆氮丙啶介导的镍催化非对映选择性 C(sp2)-糖基化

  摘要：

  在有机合成领域，C-糖苷键的催化和立体选择性形成是连接碳水化合物和糖苷配基的关键过程。然而，糖支架的固有手性通常对手性配体施加的立体诱导具有重大影响。在这项研究中，我们建立了一种前所未有的锆氮丙啶介导的不对称镍催化作用，使得稳定的糖基磷酸酯与一系列（杂）芳香族和糖醛碘化物作为可行的亲电试剂进行非对映选择性偶联。我们开发的方法展示了广泛的范围和对各种官能团的高耐受性。更重要的是，通过在这种还原镍催化中简单地利用流行的手性二恶唑啉（biOx）配体，可以实现对形成C（sp 2 ）-糖苷的两种异头构型的精确立体控制。关于操作机制，实验和计算研究都支持氧化还原金属转移过程的发生，导致瞬态双金属 Ni-Zr 物质的形成，在催化过程中充当有效且高效的单电子还原剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04587
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以78%的产率得到p-methylphenyl 4-O-benzoyl-2,3,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于非对称1,1'-糖基化和合成具有多种构型的1,1'-二糖的异常稳定的吡啶甲酸保护的三甲基甲硅烷基糖苷

  摘要：

  非对称的1,1'-二糖和相关衍生物构成各种糖脂和天然产物中的结构成分。这些化合物中的某些已显示出具有吸引力的生物学特性。我们报告了具有不同构型和糖成分的非对称1,1'-二糖合成的直接但立体选择性1,1'-糖基化策略。该策略基于新型构型稳定的糖苷受体和立体定向硫糖苷供体的联合作用。新的糖苷受体在远端C4 / C3位置具有一个皮甲酰基（Pico）保护基，可在酸性条件下赋予TMS糖苷异常的稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.201700785