benzyl (S)-[3-(anthracen-9-yl)-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)allyl]carbamate | 1032313-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: benzyl (S)-[3-(anthracen-9-yl)-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)allyl]carbamate
• CAS: 1032313-56-6
• 化学式: C₃₂H₃₇NO₃Si
• 分子量: 511.736
• InChiKey: ZGBNCXVMYSGUDK-GRWUHEODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.32
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-[3-(anthracen-9-yl)-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)allyl]carbamate 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 palladium dihydroxide 、 1,4-环己二烯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙醇 、 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 以58%的产率得到(9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-[3-(anthracen-9-yl)-1-(hydroxymethyl)propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Heck 反应合成非天然芳香族 α-氨基酸

  摘要：

  烯烃 3 是一种 TBS 和 Cbz 保护的乙烯基甘氨醇衍生物，可安全地从甲硫氨酸中获得，以高产率进行高效的 Heck 偶联反应。所得产物可以转化为具有芳香族和杂芳香族侧链的对映纯α-氨基酸。化合物 6a，一种发出明亮荧光的 Fmoc 保护的芘氨基酸，特别令人感兴趣。三肽 8a 由该构件和两个精氨酸组成，与 TAR 结合，TAR 是一种调节 HIV 转录效率的 RNA 元件，Kd 值为 50 nM。该化合物还抑制偶联的无细胞转录-翻译试验 (IC50 = 40 μM)，并对枯草芽孢杆菌显示出显着的抗菌活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701124
• 作为产物：
  描述：

  9-溴蒽 、 (S)-benzyl [1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)allyl]carbamate 在 palladium diacetate 、 四丁基三氟甲磺酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到benzyl (S)-[3-(anthracen-9-yl)-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)allyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Heck 反应合成非天然芳香族 α-氨基酸

  摘要：

  烯烃 3 是一种 TBS 和 Cbz 保护的乙烯基甘氨醇衍生物，可安全地从甲硫氨酸中获得，以高产率进行高效的 Heck 偶联反应。所得产物可以转化为具有芳香族和杂芳香族侧链的对映纯α-氨基酸。化合物 6a，一种发出明亮荧光的 Fmoc 保护的芘氨基酸，特别令人感兴趣。三肽 8a 由该构件和两个精氨酸组成，与 TAR 结合，TAR 是一种调节 HIV 转录效率的 RNA 元件，Kd 值为 50 nM。该化合物还抑制偶联的无细胞转录-翻译试验 (IC50 = 40 μM)，并对枯草芽孢杆菌显示出显着的抗菌活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701124