7-benzyl-3-phenyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine | 74136-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-benzyl-3-phenyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine
• 英文别名: 7-benzyl-3-phenyltriazolo[4,5-d]pyrimidine
• CAS: 74136-41-7
• 化学式: C₁₇H₁₃N₅
• 分子量: 287.324
• InChiKey: JLGIKGNYWNMCIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  485.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methanone, phenyl(3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl)- 在 potassium cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-benzyl-3-phenyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Carbon-Carbon Bond Cleavage of .ALPHA.-Hydroxybenzylheteroarenes Catalyzed by Cyanide Ion: Retro-Benzoin Condensation Affords Ketones and Heteroarenes and Benzyl Migration Affords Benzylheteroarenes and Arenecarbaldehydes.

  摘要：

  4-(α-苄基-α-羟基苄基)喹唑啉(4a)在氰离子催化下经历逆苯偶姻缩合反应，生成脱氧苯偶姻(2a)和喹唑啉(5a)。同样，多个含氮杂环芳烃(4, 9, 12, 16-19)在其氮原子的α位上具有α-羟基苄基的结构，也经历逆苯偶姻型缩合反应，生成了酮(2)和杂环芳烃(5)。然而，具有α-苄基-α-羟基苄基结构的吡唑嘧啶(13, 14, 15)在类似的反应中引发了苄基迁移，生成了苄基吡唑嘧啶(8)和芳烃羰醛(3)。四丁基铵氰(11, Bu4NCN)比KCN(10)更有效地作为氰离子的供体。逆苯偶姻缩合反应被应用于从2-氯-4-芳酰基喹唑啉(34)合成2-取代喹唑啉(38)，使用芳酰基作为保护和电子 withdrawing 基团。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.199

文献信息

• Higashino, Takeo; Katori, Tatsuhiko; Yoshida, Shizuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 1, p. 255 - 261
  作者：Higashino, Takeo、Katori, Tatsuhiko、Yoshida, Shizuo、Hayashi, Eisaku

  DOI：——

  日期：——
• HIGASHINO TAKEO; KATORI TATSUHIKO; YOSHIDA SHIZUO; HAYASHI EISAKU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 1, 255-261
  作者：HIGASHINO TAKEO、 KATORI TATSUHIKO、 YOSHIDA SHIZUO、 HAYASHI EISAKU

  DOI：——

  日期：——