N-(oxiran-2-ylmethyl)benzenesulfonamide | 100419-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(oxiran-2-ylmethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-Oxiranylmethyl-benzenesulfonamide
• CAS: 100419-90-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₃S
• 分子量: 213.257
• InChiKey: VQFUCMWNUPUDHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(oxiran-2-ylmethyl)benzenesulfonamide 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-2-benzylidene-3-(phenylsulfonyl)-3,6-dihydro-2H-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  Transition Metal-Free Cascade Cyclization of Epoxy-Ynamides: To Go for 1,3-Oxazines or 1,4-Oxazines?

  摘要：

  An approach to both 1,3- and 1,4-oxazines is developed by the cascade cyclization of epoxy ynamides under transition metal-free conditions. Thus, while 1,3-oxazines are obtained in a regio- and stereoselective manner by using base, cyclization of epoxy ynamides with sodium azide as a nucleophile results in 1,4-oxazines. Deuterium-labeling experiment demonstrates the role of water as a proton source in the formation of 1,4-oxazines. Epoxy tethered alkyne precursors provide 1,4-oxazines that undergo click reaction.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03047
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苯磺酰胺 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(oxiran-2-ylmethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  环氧酰胺和烯酰胺的扩环反应：功能化氮杂环丁烷、二氢呋喃、重氮烷或 Dioxa-3-azabicyclonon-4-enes？

  摘要：

  功能化的氮杂环丁烷、2,3-二氢呋喃或非正统的二氧杂环己烷-3-氮杂双环酮-4-烯基序是N-环氧乙烷基甲基苯磺酰胺和 β-氯-肉桂醛之间的无过渡金属反应的产物，具体取决于是否使用 NaI /K 2 CO 3或 LiBr/K 2 CO 3。这些扩环反应涉及衍生自N-环氧乙烷基甲基苯磺酰胺和 β-氯肉桂醛作为中间体的烯酰胺（X 射线证据） 。N-环氧乙烷基甲基苯磺酰胺本身在加热时产生易于分离的结晶异构重氮杂环烷，其可通过X-射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00268

文献信息

• [EN] CONTRAST AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE CONTRASTE
  申请人：BRACCO IMAGING SPA

  公开号：WO2017178301A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present invention relates to new class of functionalized polyazamacrocycles including at least one phosphonic or phosphinic group linked to a nitrogen atom of the macrocyclic cage, and capable of chelating paramagnetic metal ions, their chelated complexes with metal ions and the use thereof as contrast agents, particularly suitable for Magnetic Resonance Imaging (MRI) analysis.

  本发明涉及一类新型的功能化多氮杂环，至少含有一个与环状笼的氮原子相连的磷onic或磷inic基团，并且能够螯合顺磁性金属离子，及其与金属离子的螯合复合物，以及它们作为对比剂的使用，特别适用于磁共振成像（MRI）分析。
• Synthesis of thiazolidine-thiones, imino-thiazolidines and oxazolidines <i>via</i> the base promoted cyclisation of epoxy-sulfonamides and heterocumulenes
  作者：Mandala Anitha、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1039/c7ob02915b

  日期：——

  Epoxy-sulfonamides react with heterocumulenes (carbon disulfide/isothiocyanates/isocyanates) in the presence of a base to afford ring expansion products in good to high yields with excellent regioselectivity. N-(2-Bromoethyl)-sulfonamides can also be employed as substrates. This reaction proceeds through a 5-exo-tet pathway without forming aziridine intermediates.

  环氧磺酰胺在碱的存在下与杂聚枯烯（二硫化碳/异硫氰酸酯/异氰酸酯）反应，以良好的收率和高收率提供极好的区域选择性的扩环产物。N-（2-溴乙基） -磺酰胺也可以用作底物。该反应通过5 -exo-tet途径进行，而没有形成氮丙啶中间体。
• Ring expansion/opening reactions of epoxy ene-amides: access to azabicyclononene, tetrahydropyridine and tetrazole scaffolds
  作者：Suraj、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1039/d3nj00529a

  日期：——

  obtained from epoxy (terminal as well as internal) benzenesulfonamide and substituted chloro-acrylaldehydes, undergo Lewis acid (BF3·OEt2) catalysed cyclisation to afford azabicyclononene, tetrahydropyridinyl benzoate or tetrahydropyridine-carbaldehyde scaffolds depending on the substrate. In the presence of Me3SiN3, substituted tetrazoles are readily obtained. Key products have been characterized by

  由环氧（末端和内部）苯磺酰胺和取代的氯丙烯醛获得的烯磺酰胺经过路易斯酸 (BF 3 ·OEt 2 ) 催化环化，根据底物提供氮杂双环酮、苯甲酸四氢吡啶酯或四氢吡啶甲醛支架。在Me 3 SiN 3存在下，很容易得到取代的四唑。主要产品已通过单晶 X 射线晶体学进行表征。
• Novel glycidyl compounds and process for preparation thereof
  申请人：KANEGAFUCHI KAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0265753A1

  公开（公告）日：1988-05-04

  Novel glycidyl compounds represented by general formula (I): (wherein all the symbols are as defined in the appended claims), and a process for preparation of the glycidyl compounds are disclosed. The glycidyl compounds are prepared by reacting ethersulfonamide represented by general formula (III): (wherein all the symbols are as defined in the appended claims) and epihalohydrin, and then reacting the resultant adduct with an aqueous caustic alkali solution.

  本发明公开了由通式(I):（其中所有符号均如所附权利要求书中定义）表示的新型缩水甘油酯化合物，以及制备缩水甘油酯化合物的工艺。 缩水甘油酯化合物是通过通式(III):（其中所有符号均如所附权利要求书中定义）表示的醚磺酰胺与表卤代醇反应，然后使生成的加合物与苛性碱水溶液反应制备的。
• Yoneyama, Koichi; Ichizen, Nobumasa; Konnal, Makoto, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 11, p. 3265 - 3270
  作者：Yoneyama, Koichi、Ichizen, Nobumasa、Konnal, Makoto、Takematsu, Tetsuo、Ushinohama, Kazuyuki、Jikihara, Tetsuo

  DOI：——

  日期：——