3-bromo-1-(4-hydroxyphenyl) propan-1-one | 93035-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-1-(4-hydroxyphenyl) propan-1-one
• 英文别名: 3-Bromo-1-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 93035-39-3
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 229.073
• InChiKey: QDQHGTJYPPHJAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-(4-hydroxyphenyl) propan-1-one 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-azido-1-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Azido carbonyl compounds as DNA cleaving agents

  摘要：

  Irradiation of azido carbonyl compounds using UV light (>= 310 nm) produced triplet alkyl nitrenes and aroyl radicals, which resulted in efficient cleavage of single strand DNA at pH 7.0. DNA cleaving ability of azido carbonyl compounds was found to be dependent on its concentration and substituents on its aromatic ring. Further, newly synthesized naphthalene based azido carbonyl compounds showed DNA cleavage ability at longer wavelength of UV light (>= 350 nm) and also binding studies revealed that they bind to ct-DNA by weak intercalation mode. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2012.06.006
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯丙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-bromo-1-(4-hydroxyphenyl) propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  无溶剂，光诱导的α-溴代酮的1,2-溴转移反应

  摘要：

  α-溴苯乙酮在乙腈中的光解作用导致形成了具有良好产物选择性的β-溴苯乙酮，这可以被称为1,2-Br转移反应。当反应以纯净或固态进行时，产物选择性增加，在某些情况下，仅形成1,2-Br转移产物。建议反应由C进行Br键均质化，得到一个自由基对，然后歧化和将HBr共轭添加到α，β-不饱和酮中间体上。当不饱和中间体通过额外的共轭作用稳定时，反应在不饱和酮成为主要产物的阶段停止。由于该反应不使用挥发性有机溶剂和任何其他添加剂（例如酸，碱或金属催化剂等），因此该研究中描述的合成方法很好地适合于生态友好型有机合成。此外，该方法还适用于完美原子经济，不会产生任何副产品。合成方法应比其他替代方法有更多优势，以获得β-溴代羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.015

文献信息

• 5H-[1,2,4]三氮唑并[5,1-b][1,3]噻嗪类衍 生物及应用
  申请人：石家庄学院

  公开号：CN104926838B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明公开了通式I的5H‑[1,2,4]三氮唑并[5,1‑b][1,3]噻嗪类衍生物或其药学可接受的水合物、盐，包括其立体异构体或互变异构体，其中式I中的R1，R2分别独立的为氢、甲基、卤素、羟基、甲氧基、乙酰基、丙酰基、硝基或烷氧基。本发明的5H‑[1,2,4]三氮唑并[5,1‑b][1,3]噻嗪类衍生物对乙酰胆碱酯酶有明显的抑制作用，用于增强患有痴呆和阿尔茨海默症病人的记忆力。本发明还涉及该类化合物的制备方法及用于制备治疗老年痴呆症药物的用途。
• Visible Light Copper Photoredox-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Phenols and Terminal Alkynes: Regioselective Synthesis of Functionalized Ketones via C≡C Triple Bond Cleavage
  作者：Arunachalam Sagadevan、Vaibhav Pramod Charpe、Ayyakkannu Ragupathi、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1021/jacs.6b13113

  日期：2017.3.1

  Direct oxidative coupling of phenols and terminal alkynes was achieved at room temperature by a visible-light-mediated copper-catalyzed photoredox process. This method allows regioselective synthesis of hydroxyl-functionalized aryl and alkyl ketones from simple phenols and phenylacetylene via C≡C triple bond cleavage. 47 examples were presented. From a synthetic perspective, this protocol offers an

  通过可见光介导的铜催化光氧化还原过程，在室温下实现了酚类和末端炔烃的直接氧化偶联。该方法允许通过 C≡C 三键断裂从简单的苯酚和苯乙炔区域选择性合成羟基官能化的芳基酮和烷基酮。展示了 47 个例子。从合成的角度来看，该协议为制备药物（如匹托苯和非诺贝特）提供了一种有效的合成途径。
• Effect of ortho-hydroxy substituent on photochemistry of 2-bromo-1-phenylalkan-1-ones: Remote bromine atom shift reaction
  作者：Ho Suk Shin、Bong Ser Park

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133660

  日期：2023.10

  forms ring-brominated phenyl ketones, where bromine moves from the α-position of the carbonyl to the phenyl ring. The unprecedented remote Br shift reaction occurs with regioselectivity favoring the ortho isomer, which originates from a hypobromite intermediate. The reaction has several advantages over other known methods for the preparation of the ring-brominated 1-(2-hydroxy)phenylalkan-1-ones: no

  2-溴-1-(2-羟基)苯基烷-1-酮的辐照形成环溴化苯基酮，其中溴从羰基的α位移动到苯环。前所未有的远程 Br 变换反应发生，区域选择性有利于邻位异构体，该异构体源自次溴酸盐中间体。与其他已知的环溴化1-(2-羟基)苯基烷-1-酮的制备方法相比，该反应具有以下几个优点：无多溴化、邻位选择性、无添加剂、仅使用环保光能，并且在其他活性位点（例如苄基位置）没有溴化。