4-[(1R)-1-氨基乙基]苯甲酸甲酯 | 912342-10-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(1R)-1-氨基乙基]苯甲酸甲酯
• 中文别名: 4-[(1R)-1-氨基乙基]-苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl (R)-4-(1-aminoethyl)benzoate
• 英文别名: (R)-methyl-4-(1-aminoethyl)benzoate；methyl 4-[(1R)-1-aminoethyl]benzoate；(R)-Methyl 4-(1-aminoethyl)benzoate
• CAS: 912342-10-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: XSYGLHLLQZGWPT-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1R)-1-氨基乙基]苯甲酸甲酯 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 4-[(1R)-1-[(1-methyl-3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)formamido]ethyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Intracellular Trapping of the Selective Phosphoglycerate Dehydrogenase (PHGDH) Inhibitor BI-4924 Disrupts Serine Biosynthesis

  摘要：

  Phosphoglycerate dehydrogenase (PHGDH) is known to be the rate-limiting enzyme in the serine synthesis pathway in humans. It converts glycolysis-derived 3-phosphoglycerate to 3-phosphopyruvate in a co-factor-dependent oxidation reaction. Herein, we report the discovery of BI-4916, a prodrug of the co-factor nicotinamide adenine dinucleotide (NADH/NAD(+))-competitive PHGDH inhibitor BI-4924, which has shown high selectivity against the majority of other dehydrogenase targets. Starting with a fragment-based screening, a subsequent hit optimization using structure-based drug design was conducted to deliver a single-digit nanomolar lead series and to improve potency by 6 orders of magnitude. To this end, an intracellular ester cleavage mechanism of the ester prodrug was utilized to achieve intracellular enrichment of the actual carboxylic acid based drug and thus overcome high cytosolic levels of the competitive cofactors NADH/NAD(+).

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00718
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸甲酯 在 [Rh(1,2-bis(2,5-dimethylphospholan-1-yl)ethane)(COD)](BF₄) 氢气 、 羟胺 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、620.53 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 4-[(1R)-1-氨基乙基]苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  有效合成手性苯乙胺：烯，三氟乙酰胺的制备，不对称氢化和轻度脱保护

  摘要：

  从酮类到对映体富集的芳基烷基胺的温和有效途径已得到开发。首次成功地从肟中合成烯和三氟酰胺并进行不对称加氢，得到了高度对映体富集的三氟乙酰胺（94-98％ee）。在温和的条件下（K 2 CO 3，MeOH / H 2 O）释放出相应的苯乙基酰胺。另外，发现了Josiphos配体在烯乙酰胺和烯三氟乙酰胺的不对称氢化中的新应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.135

文献信息

• [EN] SULFONYLATED TETRAHYDROAZOLOPYRAZINES AND THEIR USE AS MEDICINAL PRODUCTS<br/>[FR] TÉTRAHYDROAZOLOPYRAZINES SULFONYLÉES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PRODUITS MÉDICAMENTEUX
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2010099938A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  The present invention relates to sulfonylated tetrahydroazolopyrazines, methods for the preparation thereof, medicinal products containing these compounds and the use of substituted indole compounds for the preparation of medicinal products (Formula I).

  本发明涉及磺酰化四氢咯啉吡嗪，其制备方法，含有这些化合物的药物产品以及用于制备药物产品的取代吲哚化合物的使用（式I）。
• [EN] NOVEL SPIRO IMIDAZOLONES AS GLUCAGON RECEPTOR ANTAGONISTS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] NOUVELLES SPIRO-IMIDAZOLONES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR DE GLUCAGON, COMPOSITIONS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2011119559A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention relates to compounds of the general formula: wherein ring A, ring B, R1, R3, Z, L1, and L2 are selected independently of each other and are as defined herein, to compositions comprising the compounds, and to methods of using the compounds as glucagon receptor antagonists and for the treatment or prevention of type 2 diabetes and conditions related thereto.

  本发明涉及一般式化合物，其中环A、环B、R1、R3、Z、L1和L2彼此独立选择，并如本文所定义，涉及包含该化合物的组合物，以及使用该化合物作为胰高血糖素受体拮抗剂以及用于治疗或预防2型糖尿病及相关疾病的方法。
• Piperazine compounds and medicinal use thereof
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：US06455528B1

  公开（公告）日：2002-09-24

  The present invention relates to a piperazine compound of the formula wherein R1 and R2 are each hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, amino, substituted amino, nitro, hydroxy or cyano, R3, R4 and R5 are each hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, nitro, amino, substituted amino or hydroxy, R6 and R7 are each hydrogen, lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen, aralkyl, acyl or lower acyl substituted by halogen, R8 and R9 are each hydrogen or lower alkyl, Y is lower alkylene and the like, and ring A is phenyl, pyrimidyl, thiazolyl, pyridyl, pyrazyl or imidazolyl, a pharmaceutically acceptable salt thereof and pharmaceutical agents containing these compounds. The compound of the present invention has superior TNF-&agr; production inhibitory effect and/or IL-10 production promoting effect, and, since it is free of or shows only strikingly reduced expression of an effect on the central nervous system, the compound is useful as a highly safe and superior TNF-&agr; production inhibitor an/or IL-10 production promoter and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of various diseases caused by abnormal TNF-&agr; production, diseases curable with IL-10, such as chronic inflammatory diseases, acute inflammatory diseases, inflammatory diseases due to infection, autoimmune diseases, allergic diseases, and TNF-&agr; mediated diseases.

  本发明涉及一种哌嗪化合物，其化学式为 其中R1和R2分别为氢、卤素、低烷基、低烷氧基、氨基、取代氨基、硝基、羟基或氰基，R3、R4和R5分别为氢、卤素、低烷基、低烷氧基、硝基、氨基、取代氨基或羟基，R6和R7分别为氢、低烷基、受卤素取代的低烷基、芳基烷基、酰基或受卤素取代的低酰基，R8和R9分别为氢或低烷基，Y为低烷基烯基等，环A为苯基、嘧啶基、噻唑基、吡啶基、吡啉基或咪唑基，其药学上可接受的盐及含有这些化合物的药物制剂。本发明的化合物具有优越的TNF-α产生抑制作用和/或IL-10产生促进作用，由于它不含或仅显示对中枢神经系统有显著减少的作用，该化合物可用作高度安全和优越的TNF-α产生抑制剂和/或IL-10产生促进剂，并可用作预防或治疗由异常TNF-α产生引起的各种疾病的药剂，例如可用于治疗可通过IL-10治愈的慢性炎症性疾病、急性炎症性疾病、感染引起的炎症性疾病、自身免疫疾病、过敏性疾病和TNF-α介导的疾病。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS EP4 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS CCR4
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2016021742A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention provides a compound represented by the formula (1) : wherein each symbol is as defined in the specification or a salt thereof has an EP4 receptor antagonistic action, and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of EP4 receptor associated diseases (e.g., rheumatoid arthritis, aortic aneurysm, endometriosis, ankylosing spondylitis, inflammatory breast cancer etc.) and the like.

  本发明提供了一种化合物，其化学式表示为（1）：其中每个符号如规范中定义或其盐具有EP4受体拮抗作用，并且可用作预防或治疗与EP4受体相关疾病（例如类风湿性关节炎、主动脉瘤、子宫内膜异位症、强直性脊柱炎、炎性乳腺癌等）等的药剂。
• SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACIDS AND USES THEREOF
  申请人：Blackburn Christopher

  公开号：US20110212969A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  This invention provides compounds of formula (I): wherein ring A, X 1 , X 2 , X 3 , R 2 , R 4b , R 10 , and G have values as described in the specification, useful as inhibitors of HDAC6. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention, and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, infectious, neurological or cardiovascular diseases or disorders.

  这项发明提供了式（I）的化合物： 其中环A、X1、X2、X3、R2、R4b、R10和G的取值如规范中所述，可用作HDAC6的抑制剂。该发明还提供了包括该发明化合物的药物组合物，以及在治疗增殖性、炎症性、感染性、神经系统或心血管疾病或紊乱中使用该组合物的方法。