methylheptylmethylenecyclopropane | 445026-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: methylheptylmethylenecyclopropane
• 英文别名: Cyclopropane, (1-methyloctylidene)-；nonan-2-ylidenecyclopropane
• CAS: 445026-95-9
• 化学式: C₁₂H₂₂
• 分子量: 166.307
• InChiKey: XKSBLQSNQQHURW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.856±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylheptylmethylenecyclopropane 在 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1-bromo-4-methylundec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙烷与LiCl，LiBr或NaI在乙酸中的开环反应

  摘要：

  的亚甲基环1用LiCl，LiBr的或碘化钠在80℃下反应以得到相应的宝石二取代的高烯丙基卤化物2以良好至在乙酸优异的产率。在某些情况下，开环反应可以在5分钟内完成，从而以高收率得到相应的宝石-二取代的均烯丙基卤化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.061

文献信息

• Ring-Opening Reactions of MCPs with Sulfonamides Promoted by Metal Triflate Lewis Acids
  作者：Yu Chen、Min Shi

  DOI：10.1021/jo035233y

  日期：2004.1.1

  sulfonamides gives the corresponding pyrrolidine derivatives under the same conditions. Through deuterium-labeling experiments, we found that the reaction process is involved with the rearrangement of a cyclopropylcarbinyl cation and a nonclassic carbonium ion.

  路易斯酸催化的芳族MCP与磺酰胺的反应以良好的产率提供了相应的开环均烯丙基磺酰胺，而脂族MCP与磺酰胺的反应在相同条件下给出了相应的吡咯烷衍生物。通过氘标记实验，我们发现反应过程与环丙基羰基阳离子和非经典碳离子的重排有关。
• A novel ring-opening reaction of methylenecyclopropanes with aromatic amines catalyzed by Lewis acids
  作者：Min Shi、Yu Chen、Bo Xu、Jie Tang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01984-6

  日期：2002.11

  Methylenecyclopropanes (MCPs) can react with aromatic amines to give the corresponding homoallylic amines in good to high yields in the presence of Lewis acids. The substituents on the benzene ring of the MCPs or the aromatic amines can affect significantly the reaction rate.

  亚甲基环丙烷（MCP）可在路易斯酸存在下与芳族胺反应，以高至高收率得到相应的均烯丙基胺。MCP的苯环或芳族胺上的取代基会显着影响反应速率。
• Ring-Opening Reactions of Methylenecyclopropanes Promoted by Metal Halides
  作者：Bo Xu、Min Shi

  DOI：10.1021/ol034142k

  日期：2003.5.1

  The methylenecyclopropanes (MCPs) react with various metal chlorides or bromides to give the corresponding homoallylic chlorides or bromides in good yields. [reaction: see text]

  亚甲基环丙烷（MCP）与各种金属氯化物或溴化物反应，以高收率得到相应的均烯丙基氯化物或溴化物。[反应：看文字]
• Lewis Acid-Catalyzed Ring-Opening Reactions of Methylenecyclopropanes with Alcoholic or Acidic Nucleophiles
  作者：Min Shi、Bo Xu

  DOI：10.1021/ol0259544

  日期：2002.6.1

  [reaction: see text] Methylenecyclopropanes can react with various nucleophiles such as alcohols, phenols, carboxylic acids, and thiols to give the corresponding homoallylic esters or ethers in good yields with good stereoselectivities in the presence of Lewis acids.

  [反应：见正文]亚甲基环丙烷可以与各种亲核试剂（例如醇，酚，羧酸和硫醇）反应，在路易斯酸存在下，以良好的立体选择性，以良好的收率得到相应的均烯丙基酯或醚。
• Gold(I)-Catalyzed Domino Ring-Opening Ring-Closing Hydroamination of Methylenecyclopropanes (MCPs) with Sulfonamides:  Facile Preparation of Pyrrolidine Derivatives
  作者：Min Shi、Le-Ping Liu、Jie Tang

  DOI：10.1021/ol0614830

  日期：2006.8.1

  Reaction of methylenecyclopropanes 1 with sulfonamides produces the corresponding pyrrolidine derivatives 3 in moderate to good yields under the catalysis of Au(I) via a domino ring-opening ring-closing hydroamination process.