(1'S,4S)-4-(3'-hydroxy-1'-phenyl-propyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 515173-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'S,4S)-4-(3'-hydroxy-1'-phenyl-propyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(1S)-3-hydroxy-1-phenylpropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 515173-89-4
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₄
• 分子量: 335.444
• InChiKey: PEADIJJFRDSSJO-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,4S)-4-(3'-hydroxy-1'-phenyl-propyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal jones reagent 、 草酰氯 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (2S,3'S,4'S)-2-(3'-tert-butoxycarbonylamino-2'-oxo-4'-phenylpiperidin-1'-yl)-4-methylpentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-取代-3-氨基哌啶-2-酮的合成：在构象约束性四肽N-乙酰基-Ser-Asp-Lys-Pro的合成中的应用

  摘要：

  为合成六元内酰胺桥联的二肽4-取代-3-氨基哌啶-2-酮，开发了一种新的实用合成策略，该策略具有两个关键步骤：（a）向（E）-非对映选择性地添加铜酸盐。 α，β-不饱和酯（3）和（b）无消旋的还原胺化。基于该方法，已经成功地由3-氨基-4-乙烯基哌啶-2-酮（22）合成了构象受限的四肽N-乙酰基-Ser-Asp-Lys-Pro（AcSDKP）（2）。

  DOI：

  10.1021/jo050736k
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-(1'(E)-ethoxycarbonylvinyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1'S,4S)-4-(3'-hydroxy-1'-phenyl-propyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-取代-3-氨基哌啶-2-酮的合成：在构象约束性四肽N-乙酰基-Ser-Asp-Lys-Pro的合成中的应用

  摘要：

  为合成六元内酰胺桥联的二肽4-取代-3-氨基哌啶-2-酮，开发了一种新的实用合成策略，该策略具有两个关键步骤：（a）向（E）-非对映选择性地添加铜酸盐。 α，β-不饱和酯（3）和（b）无消旋的还原胺化。基于该方法，已经成功地由3-氨基-4-乙烯基哌啶-2-酮（22）合成了构象受限的四肽N-乙酰基-Ser-Asp-Lys-Pro（AcSDKP）（2）。

  DOI：

  10.1021/jo050736k

文献信息

• An efficient method for the stereoselective synthesis of cis -3-substituted prolines: conformationally constrained α-amino acids
  作者：Céline Flamant-Robin、Qian Wang、Angèle Chiaroni、N.André Sasaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01405-9

  日期：2002.12

  An efficient synthesis of enantiomerically pure cis-3-substituted prolines is reported. Key steps involve the stereoselective organocuprate addition to the (E)-α,β-unsaturated ester 1, obtained from the Garner's aldehyde, and expedient oxidation–cyclization sequences.

  报道了对映体纯的顺式-3-取代的脯氨酸的有效合成。关键步骤涉及从（G ）醛获得的（E）-α，β-不饱和酯1的立体选择性有机铜酸酯的添加，以及便利的氧化环化顺序。