(1S,4S)-4-Benzyloxymethyl-4-hydroxymethylcyclopent-2-en-1-ol | 175911-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4S)-4-Benzyloxymethyl-4-hydroxymethylcyclopent-2-en-1-ol
• 英文别名: (1S,4S)-4-(hydroxymethyl)-4-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 175911-75-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: AKLAOFKJJKBQHB-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-4-Benzyloxymethyl-4-hydroxymethylcyclopent-2-en-1-ol 在 Lindlar's catalyst 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 N-甲基吲哚酮 、 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 various solvents 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 104.17h， 生成 1-((1R,3R,4S,5R)-1-((benzyloxy)methyl)-4-hydroxy-6-oxabicyclo[3.2.0]heptan-3-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  构象锁定的甲氧卡巴尿苷作为激动 P2Y6 受体的核苷酸前体的合成

  摘要：

  在“南”构象中构象锁定的尿苷是立体选择性合成的，它可能是相应核苷酸的重要前体。预计南方尿苷核苷酸是 P2Y 6 受体的完全激动剂。锇介导的烯丙胺二羟基化反应中的非对映选择性差通过引入烯丙基叠氮化物来克服，在该烯丙基叠氮化物上锇介质羟基化，随后环化以 9:1 的比例产生 6-氧杂双环 [3.2.0] 庚烷。分子内 O-烷基化中 2'- 和 3'-羟基之间的高区域选择性以及从叠氮基团构建尿嘧啶部分提供了最终目标，即南方 2'-苯甲酰化尿苷衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-973902
• 作为产物：
  描述：

  [1-(羟甲基)环戊-3-烯-1-基]甲醇 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 vanadyl acetylacetonate 、 去甲麻黄碱 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (1S,4S)-4-Benzyloxymethyl-4-hydroxymethylcyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Mechanism and applications of lithium amide-induced asymmetric rearrangements of 4-substituted and 4,4-disubstituted cyclopentene oxides to cyclopentenols

  摘要：

  介绍了 1,2-二氚代 4-取代环戊烯氧化物 11 和 19 的制备和锂酰胺诱导的重排，为了解此类体系中的去质子化机制提供了见解。介绍了 4-取代顺式-4-羟甲基环戊-2-烯-1-醇 32a-c 的高对映选择性合成。还介绍了通过环氧化物 3 的高对映选择性重排和随后的爱尔兰-克莱森重排，不对称合成前列腺素前体 40 和 (+)-iridomyrmecin (48)。

  DOI：

  10.1039/a907522d

文献信息

• Highly enantioselective rearrangement of quaternary carbon-containing meso-epoxides to allylic alcohols
  作者：David M. Hodgson、Andrew R. Gibbs

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00019-5

  日期：1996.2

  The asymmetric synthesis of 4-substituted cis-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-ols 3 (R = alkyl, benzyloxymethyl) via highly enantioselective rearrangement of 3-substituted cis-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-3-methanols 1 (R = alkyl, benzyloxymethyl) is described.