3-(4-nitrophenylamino)-1-(4-chlorophenyl)-3-cyclohexylpropan-1-one | 1037752-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenylamino)-1-(4-chlorophenyl)-3-cyclohexylpropan-1-one
• 英文别名: rac-3-(4-Nitrophenylamino)-1-(4-chlorophenyl)-3-cyclohexylpropan-1-one；1-(4-chlorophenyl)-3-cyclohexyl-3-(4-nitroanilino)propan-1-one
• CAS: 1037752-19-4
• 化学式: C₂₁H₂₃ClN₂O₃
• 分子量: 386.878
• InChiKey: WHDYNTOHHUJBCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 4-硝基苯胺 、 环己烷基甲醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90.6%的产率得到3-(4-nitrophenylamino)-1-(4-chlorophenyl)-3-cyclohexylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一系列新型雄激素受体调节剂的发现和生物学表征。

  摘要：

  背景和目的选择性雄激素受体调节剂在前列腺癌的治疗中具有重要价值。本研究的目的是对在高通量筛选活动中发现的一类新的非甾体雄激素受体调节剂进行初步表征。实验方法 竞争性受体结合、基于荧光素酶的报告基因方法、细胞增殖和体内测定被用来评估化学研究中的一组初始化合物。主要结果 来自化学研究的 49 种类似物在 CV-1 和 MDA-MB-453 转染试验中均显示出与雄激素受体的高亲和力结合、激动剂和/或拮抗剂活性。LNCaP 细胞中的增殖测定也显示出这种特征。在 CV-1 共转染试验中，这些非甾体化合物的代表（化合物 21）对其他核受体（雌激素、孕酮、糖皮质激素和盐皮质激素受体）没有活性。同时，在未成熟去势大鼠模型中，它表现为雄激素受体拮抗剂，对抗外源性雄激素诱导的前列腺、精囊和提肛肌的生长。将化合物 21 分离为其对映异构体表明，几乎所有的雄激素受体调节活性和结合都存在于右旋化合物 (23) 中，而左旋异构体

  DOI：

  10.1038/bjp.2008.107

文献信息

• Aromatic β-amino-ketone derivatives as novel selective non-steroidal progesterone receptor antagonists
  作者：Yongli Du、Qunyi Li、Bing Xiong、Xin Hui、Xin Wang、Yang Feng、Tao Meng、Dingyu Hu、Datong Zhang、Mingwei Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.092

  日期：2010.6.15

  A novel class of non-steroidal progesterone receptor antagonists with aromatic β-amino-ketone scaffold have been synthesized and characterized with high binding affinity and great selectivity for the cognate receptors. Among them, compound 22 was shown to be the most potent progesterone receptor antagonist in cotransfection assay and a murine model of ligand-induced decidualization.

  合成了具有芳香族β-氨基酮骨架的一类新型的非甾体孕酮受体拮抗剂，其特征是具有高结合亲和力和对同源受体的高选择性。其中，在共转染测定和配体诱导蜕膜化的鼠模型中，化合物22被证明是最有效的孕激素受体拮抗剂。