(+/-)-diisopropyl 2-hydroxy-2-phenylethylphosphonate | 72019-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-diisopropyl 2-hydroxy-2-phenylethylphosphonate
• 英文别名: 2-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-1-phenylethanol
• CAS: 72019-17-1
• 化学式: C₁₄H₂₃O₄P
• 分子量: 286.308
• InChiKey: BULYGFJLRQAXDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  403.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-diisopropyl 2-hydroxy-2-phenylethylphosphonate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到diisopropyl (2-oxo-2-phenylethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Mn(OAc)₃-mediated synthesis of β-hydroxyphosphonates from P(O)–H compounds and alkenes

  摘要：

  已经实现了一种新的通用合成β-羟基膦酸酯的方法，通过Mn(OAc)3介导的自由基氧化膦化反应，将烯烃与H-膦酸盐和H-膦烯氧化物反应。P(O)–H化合物和烯烃的起始材料稳定且廉价。Mn(OAc)3可以在实验室中便捷地由Mn(OAc)2合成。该方法很容易适应大规模制备。

  DOI：

  10.1039/c4ra10593a
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 在 甲醇 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 9.0h， 生成 (+/-)-diisopropyl 2-hydroxy-2-phenylethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Mn(OAc)₃-mediated synthesis of β-hydroxyphosphonates from P(O)–H compounds and alkenes

  摘要：

  已经实现了一种新的通用合成β-羟基膦酸酯的方法，通过Mn(OAc)3介导的自由基氧化膦化反应，将烯烃与H-膦酸盐和H-膦烯氧化物反应。P(O)–H化合物和烯烃的起始材料稳定且廉价。Mn(OAc)3可以在实验室中便捷地由Mn(OAc)2合成。该方法很容易适应大规模制备。

  DOI：

  10.1039/c4ra10593a

文献信息

• 一种β-羟基膦酸酯衍生物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN104370960B

  公开（公告）日：2017-08-01

  本发明公开了一种β‑羟基膦酸酯衍生物的制备方法，具体为将芳基乙烯衍生物、磷试剂、醋酸锰溶于溶剂中，反应在20～60℃进行，制得β‑羟基膦酸酯衍生物。β‑羟基膦酸酯衍生物在氨水作用下得到β‑氨基膦酸酯衍生物。本发明使用芳基乙烯衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；同时，合成路线简短、反应条件温和、反应操作和后处理过程简单、产率较高，适合于规模化生产。
• Enzymes in Organic Chemistry, 11:[1] Hydrolase-Catalyzed Resolution ofα- andβ-Hydroxyphosphonates and Synthesis of Chiral, Non-Racemicβ-Aminophosphonic Acids
  作者：A. Woschek、Wolfgang Lindner、F. Hammerschmidt

  DOI：10.1002/adsc.200303135

  日期：2003.12

  enantioselective acylation of racemic diisopropyl α- and β-hydroxyphosphonates by hydrolases in t-butyl methyl ether with isopropenyl acetate as acyl donor is limited by the narrow substrate specificity of the enzymes. High enantiomeric excesses (up to 99%) were obtained for the acetates of (S)-diisopropyl 1-hydroxy-(2-thienyl)methyl-, 1-hydroxyethyl- and 1-hydroxyhexylphosphonate and (R)-diisopropyl 2-hydroxypropylphosphonate

  外消旋二异丙基α-和β-羟基膦酸酯在叔丁基甲基醚中通过水解酶与乙酸异丙烯酯作为酰基供体的对映选择性酰化受到酶狭窄的底物特异性的限制。对于（S）-二异丙基1-羟基-（2-噻吩基）甲基-，1-羟乙基-和1-羟己基膦酸酯和（R）-二异丙基2-羟丙基膦酸酯的乙酸酯，获得高对映体过量（至多99％）。双相系统中念珠菌和蛋白酶枯草杆菌蛋白酶对脂肪酶水解多种β-氯乙酰氧基膦酸酯的作用是对映体选择性的（S）-β-羟基膦酸酯（ee 51–92％）。（S）-2-苯基-2-羟乙基-和（S）-3-甲基-2-羟基丁基膦酸酯（ee分别为96％和99％）被转化为相同ee的（R）-2-氨基膦酸。
• Nonenzymatic kinetic resolution of racemic β-hydroxyalkanephosphonates with a chiral copper catalyst
  作者：Atsushi Moriyama、Shintaro Matsumura、Masami Kuriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.059

  日期：2010.4

  Kinetic resolution of beta-hydroxyalkanephosphonates was efficiently performed by 2-fluorobenzoylation in the presence of copper(II) triflate and (R,R)-Ph-BOX as a catalyst with good s value of up to 21 (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BABOULENE M.; STURTZ G., PHOSPH. AND SULFUR, 1979, NO 1, 101-107
  作者：BABOULENE M.、 STURTZ G.

  DOI：——

  日期：——