diisopropyl (R)-(2-hydroxy-2-phenylethyl)phosphonate | 167691-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl (R)-(2-hydroxy-2-phenylethyl)phosphonate
• 英文别名: (R)-diisopropyl 2-hydroxy-2-phenylethylphosphonate；(S)-Diisopropyl 2-hydroxy-2-phenylethylphosphonate；(1R)-2-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-1-phenylethanol
• CAS: 167691-62-5
• 化学式: C₁₄H₂₃O₄P
• 分子量: 286.308
• InChiKey: BULYGFJLRQAXDT-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl (R)-(2-hydroxy-2-phenylethyl)phosphonate 在 三(2-氯乙基)胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-(-)-diisopropyl 2-amino-2-phenylethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  有机化学中的酶，第11期：[1]水解酶催化的α-和β-羟基膦酸酯的拆分以及手性，非自由基的β-氨基膦酸的合成

  摘要：

  外消旋二异丙基α-和β-羟基膦酸酯在叔丁基甲基醚中通过水解酶与乙酸异丙烯酯作为酰基供体的对映选择性酰化受到酶狭窄的底物特异性的限制。对于（S）-二异丙基1-羟基-（2-噻吩基）甲基-，1-羟乙基-和1-羟己基膦酸酯和（R）-二异丙基2-羟丙基膦酸酯的乙酸酯，获得高对映体过量（至多99％）。双相系统中念珠菌和蛋白酶枯草杆菌蛋白酶对脂肪酶水解多种β-氯乙酰氧基膦酸酯的作用是对映体选择性的（S）-β-羟基膦酸酯（ee 51–92％）。（S）-2-苯基-2-羟乙基-和（S）-3-甲基-2-羟基丁基膦酸酯（ee分别为96％和99％）被转化为相同ee的（R）-2-氨基膦酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303135
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基亚磷酸酯 在 (S)-tetrahydro-1-butyl-3,3-diphenyl-1H,3H-pyrrolo{2,1-c}{1,3,2}oxazaborole 儿萘酚硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 diisopropyl (R)-(2-hydroxy-2-phenylethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Meier, Chris; Laux, Wolfgang H. G.; Bats, Jan W., Liebigs Annalen, 1995, # 11, p. 1963 - 1980

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective synthesis of diisopropyl α-, β-, and γ-hydroxyarylalkylphosphonates from ketophosphonates: A study on the effect of the phosphonyl group
  作者：Chris Meier、Wolfgang H.G. Laux

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00855-1

  日期：1996.1

  conditions to an enantioselective synthesis of diisopropyl α-, β- and γ-hydroxyphosphonates 4–6 by 1.3.2-oxazaborolidine catalysis using catecholborane 7 or BH3·Me2S 8 is described. The comparison to acetophenone reductions gave information's on the effect of the phosphonyl group during the reduction of ketophosphonate. So very efficient syntheses to chiral dialkyl α-, β- and γ-hydroxyphosphonates were

  描述了使用儿茶酚硼烷7或BH 3 ·Me 2 S 8通过1.3.2-恶唑硼烷催化的不同还原条件与对映体选择性合成α-，β-和γ-羟基磷酸二异丙酯4-6的比较。与苯乙酮还原的比较给出了在酮膦酸酯还原过程中膦酰基的作用的信息。因此，精心设计了非常高效的手性二烷基α-，β-和γ-羟基膦酸酯的合成方法。
• Nonenzymatic kinetic resolution of racemic β-hydroxyalkanephosphonates with a chiral copper catalyst
  作者：Atsushi Moriyama、Shintaro Matsumura、Masami Kuriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.059

  日期：2010.4

  Kinetic resolution of beta-hydroxyalkanephosphonates was efficiently performed by 2-fluorobenzoylation in the presence of copper(II) triflate and (R,R)-Ph-BOX as a catalyst with good s value of up to 21 (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric synthesis of chiral, nonracemic dialkyl-α-, β-, and γ-hydroxyalkylphosphonates via a catalyzed enantioselective catecholborane reduction
  作者：Chris Meier、Wolfgang H.G. Laux

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00132-9

  日期：1995.5

  A highly enantioselective synthesis of dialkyl alpha-hydroxyphosphonates achieved by a oxazaborolidine catalyzed reduction with catecholborane starting with m-ketophosphonates is described. Both alpha-aryl- and alpha-alkylketophosphonates were reduced using the (S)-enantiomer of the catalyst 4 leading also to the (S)-configuration in the products 2. The reaction gave good chemical yields and excellent enantiomeric excesses (up to >99 % ee).
• Enzymes in Organic Chemistry, 11:[1] Hydrolase-Catalyzed Resolution ofα- andβ-Hydroxyphosphonates and Synthesis of Chiral, Non-Racemicβ-Aminophosphonic Acids
  作者：A. Woschek、Wolfgang Lindner、F. Hammerschmidt

  DOI：10.1002/adsc.200303135

  日期：2003.12

  enantioselective acylation of racemic diisopropyl α- and β-hydroxyphosphonates by hydrolases in t-butyl methyl ether with isopropenyl acetate as acyl donor is limited by the narrow substrate specificity of the enzymes. High enantiomeric excesses (up to 99%) were obtained for the acetates of (S)-diisopropyl 1-hydroxy-(2-thienyl)methyl-, 1-hydroxyethyl- and 1-hydroxyhexylphosphonate and (R)-diisopropyl 2-hydroxypropylphosphonate

  外消旋二异丙基α-和β-羟基膦酸酯在叔丁基甲基醚中通过水解酶与乙酸异丙烯酯作为酰基供体的对映选择性酰化受到酶狭窄的底物特异性的限制。对于（S）-二异丙基1-羟基-（2-噻吩基）甲基-，1-羟乙基-和1-羟己基膦酸酯和（R）-二异丙基2-羟丙基膦酸酯的乙酸酯，获得高对映体过量（至多99％）。双相系统中念珠菌和蛋白酶枯草杆菌蛋白酶对脂肪酶水解多种β-氯乙酰氧基膦酸酯的作用是对映体选择性的（S）-β-羟基膦酸酯（ee 51–92％）。（S）-2-苯基-2-羟乙基-和（S）-3-甲基-2-羟基丁基膦酸酯（ee分别为96％和99％）被转化为相同ee的（R）-2-氨基膦酸。
• Meier, Chris; Laux, Wolfgang H. G.; Bats, Jan W., Liebigs Annalen, 1995, # 11, p. 1963 - 1980
  作者：Meier, Chris、Laux, Wolfgang H. G.、Bats, Jan W.

  DOI：——

  日期：——