1-(4'-formylphenyl)-4-(3''-methoxyphenyl)butan-1-one | 591247-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4'-formylphenyl)-4-(3''-methoxyphenyl)butan-1-one
• 英文别名: 4-[4-(3-methoxyphenyl)butanoyl]benzaldehyde
• CAS: 591247-32-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: WCMUZKGGSKVYHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-formylphenyl)-4-(3''-methoxyphenyl)butan-1-one 在 potassium permanganate 作用下， 以 phosphate buffer 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-(4'-hydroxycarbonylphenyl)-4-(3''-methoxyphenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  抗体 20F10 催化的阳环化选择性的起源

  摘要：

  已使用针对顺式和反式 2,3-二芳基氧杂环丁烷的抗体实现了第一个抗体催化的 Yang（Norrish II 型）环化。1,4-diarylbutan-1-one 的光环化产生了一种具有非常高对映选择性的 cis-1,2-diarylcyclobutanol 的单一立体异构体。不存在抗体时的背景光化学反应仅产生片段化产物。详细研究了抗体 20F10 催化的反应，探索了其选择性、取代基效应、底物和半抗原结合、动力学参数和辐照波长依赖性。量子力学计算表明，裂解途径的活化焓比环化途径高 7.9 kcal/mol。半抗原，底物，对基于同源性的模拟抗体结合位点的过渡态对接研究表明，反式半抗原、底物和环化过渡态具有相似的结合模式。相比之下，碎裂过渡态以不同的方式结合，在结合的底物激发态的寿命内不容易获得。鉴定了几个侧链残基，它们可以作为局部敏化剂以增强环化过程。

  DOI：

  10.1021/ja045419u
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(3-methoxyphenyl)butanoate 在 pyridinium chlorochromate on silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-(4'-formylphenyl)-4-(3''-methoxyphenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  抗体 20F10 催化的阳环化选择性的起源

  摘要：

  已使用针对顺式和反式 2,3-二芳基氧杂环丁烷的抗体实现了第一个抗体催化的 Yang（Norrish II 型）环化。1,4-diarylbutan-1-one 的光环化产生了一种具有非常高对映选择性的 cis-1,2-diarylcyclobutanol 的单一立体异构体。不存在抗体时的背景光化学反应仅产生片段化产物。详细研究了抗体 20F10 催化的反应，探索了其选择性、取代基效应、底物和半抗原结合、动力学参数和辐照波长依赖性。量子力学计算表明，裂解途径的活化焓比环化途径高 7.9 kcal/mol。半抗原，底物，对基于同源性的模拟抗体结合位点的过渡态对接研究表明，反式半抗原、底物和环化过渡态具有相似的结合模式。相比之下，碎裂过渡态以不同的方式结合，在结合的底物激发态的寿命内不容易获得。鉴定了几个侧链残基，它们可以作为局部敏化剂以增强环化过程。

  DOI：

  10.1021/ja045419u