2,3-di-O-methyl-D-glyceraldehyde | 77049-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-di-O-methyl-D-glyceraldehyde
• 英文别名: D(+)-glyceraldehyde dimethyl ether；D(+)-Glycerinaldehyd-dimethylaether；(2R)-2,3-dimethoxypropanal
• CAS: 77049-47-9
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: PNENILZGBBXDAG-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  47-48 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-methyl-D-glyceraldehyde 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到2,3-di-O-methyl-D-glyceraldoxime
  参考文献：
  名称：

  从含氧醛肟和二乙烯基砜衍生的纯手性cycloadducts的绝对立体化学通过azaprotio cyclotransfer

  摘要：

  对手性含氧醛肟和二乙烯基砜之间的区域特异性串联硝酮生成/环加成反应的进一步研究表明，环加成非对映选择性可以通过位于肟部分α-的单个立体生成中心来控制。当α-立体中心构成环系统的一部分时，非对映选择性将大大提高，并且基于肟的α-中心处的绝对立体化学，可以准确预测主要环加合物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00316-z
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5,6-tetra-O-methyl-D-mannitol 在 lead(IV) acetate 、 苯 作用下， 生成 2,3-di-O-methyl-D-glyceraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Baer; Fischer, Journal of Biological Chemistry, 1942, vol. 145, p. 66

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-catalyzed β-elimination of 2,3-di-O-methyl-d-glyceraldehyde
  作者：Michal Fedoroňko、Mária Petrušová、Tibor Sticzay

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88136-1

  日期：1983.4

  Abstract 2,3-Di- O -methyl- d -glyceraldehyde undergoes base-catalyzed β-elimination with formation of 2-methoxypropenal in two steps by the ElcB mechanism. The first step is a rapid, reversible, general base-catalyzed reaction giving an anionic intermediate of 2,3-di- O -methyl- d -glyceraldehyde. The second, slower step involves liberation of methoxide ion from the intermediate to give 2-methoxypropenal

  摘要2,3-二-O-甲基-d-甘油醛通过ElcB机理分两步进行碱催化的β-消除反应，形成2-甲氧基丙烯。第一步是快速，可逆的，一般的碱催化反应，得到2,3-二-O-甲基-d-甘油醛的阴离子中间体。第二个较慢的步骤涉及从中间体中释放出甲醇离子，得到最终产物2-甲氧基丙醛。第一步的可逆性通过在起始化合物的C-2处掺入氘来证明。反应顺序随催化剂浓度的增加而降低。得出反映这一事实的动力学方程式，以确定第一步可逆步骤的平衡常数和第二步的速率常数。
• PETRUSOVA, M.;FEDORONKO, M., CHEM. ZVESTI, 1982, 36, N 6, 837-840
  作者：PETRUSOVA, M.、FEDORONKO, M.

  DOI：——

  日期：——
• On the absolute stereochemistries of homochiral cycloadducts derived from oxygenated aldoximes and divinyl sulphone via azaprotio cyclotransfer
  作者：Martyn Frederickson、Ronald Grigg、Zoran Rankovic、Mark Thornton-Pett、James Redpath、Roger Crossley

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00316-z

  日期：1995.6

  centre located α- to the oxime moiety. Diastereoselectivity is greatly enhanced when the α-stereocentre constitutes part of a ring system and the absolute stereochemistry of the major cycloadduct can be accurately predicted based upon the absolute stereochemistry at the α-centre of the oxime.

  对手性含氧醛肟和二乙烯基砜之间的区域特异性串联硝酮生成/环加成反应的进一步研究表明，环加成非对映选择性可以通过位于肟部分α-的单个立体生成中心来控制。当α-立体中心构成环系统的一部分时，非对映选择性将大大提高，并且基于肟的α-中心处的绝对立体化学，可以准确预测主要环加合物的绝对立体化学。
• Baer; Fischer, Journal of Biological Chemistry, 1942, vol. 145, p. 66
  作者：Baer、Fischer

  DOI：——

  日期：——