2-(2-chlorophenyl)-1-(furan-2-yl)-2-hydroxyethanone | 1341774-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-1-(furan-2-yl)-2-hydroxyethanone
• CAS: 1341774-88-6
• 化学式: C₁₂H₉ClO₃
• 分子量: 236.655
• InChiKey: ITHICRLXOISFLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)-1-(furan-2-yl)-2-hydroxyethanone 在 吡啶 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 二氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2-(2-chlorophenyl)-1-(furan-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的C–O键的还原性裂解，接近α-取代的芳基酮

  摘要：

  可以使用催化量的[Ru（bpy）3 ] Cl 2作为光氧化还原催化剂，并结合Hantzsch酯和三乙胺作为牺牲电子供体，将多面体安息香衍生物中的C-Oσ键有效地裂解为乙酸盐。这种温和且操作简单的方法适用于多种基材。均聚物和交苯偶姻，它很容易被NHC访问（N-可以使用具有吸电子和给电子取代基（包括芳基卤化物）的杂环卡宾催化。分离出的脱氧对应物的收率好至极好。如2-芳基苯并呋喃的合成所说明的，这些广泛可得的，α-取代的（非对称）芳基酮可通用地用于进一步的转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02378
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-氯苯甲醛 在 3-(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dimethylthiazol-3-ium perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以53%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-1-(furan-2-yl)-2-hydroxyethanone
  参考文献：
  名称：

  用于有机催化的噻唑鎓盐衍生的 N-杂环卡宾 (NHCs)：合成、研究和在交叉苯偶姻缩合中的应用

  摘要：

  已经合成了一系列噻唑鎓盐衍生的 N-杂环卡宾 (NHC)，在氮上具有空间要求的芳基取代基并具有不同的骨架取代模式。对这些 NHC 在许多安息香型偶联反应中的催化活性的研究表明，反应性和选择性水平明显不同。为了阐明导致反应性差异的潜在因素，对这些 NHC 催化剂的电子和空间性质进行了研究。通过使用本研究中最好的催化剂，更详细地探索了分子间交叉安息香缩合反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100870