6H-chromeno[3,4-b]quinoline | 66129-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6H-chromeno[3,4-b]quinoline
• 英文别名: 6H-chromeno[3,4-b]quinoline
• CAS: 66129-51-9
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: VNPPOXROLZTRJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  447.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基炔丙基醚 、 苯甲醯亞胺酸 在 silver hexafluoroantimonate 、 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 35.0h， 以64%的产率得到6H-chromeno[3,4-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过金与芳氧基乙炔和芳基炔丙基醚的蒽环金环氧化反应，可直接获得苯并呋喃[2,3- b ]喹啉和6 H -chromeno [3,4- b ]喹啉核

  摘要：

  这项工作报告了蒽与芳氧基乙炔或芳基炔丙基醚的轻松环合，分别构建有用的苯并呋喃[2,3- b ]喹啉和6 H- chromeno [3,4- b ]喹啉骨架。尽管这些杂环具有生物学意义，但仍不易从文献方法中获得。广泛的基材范围突出了这种高原子经济和阶梯经济的策略。提出通过α-亚氨基金卡宾中间体的氧芳基，金卡宾和苯甲醛之间的顺序环化来进行反应机理。

  DOI：

  10.1039/c9ob00468h

文献信息

• Metal-Free Synthesis of 2-Substituted 3-(2-Hydroxyaryl)quinolines and 4-(2-Hydroxyaryl)acridines via Benzyne Chemistry
  作者：Ankit Kumar Dhiman、Rakesh Kumar、Rakesh Kumar、Upendra Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02149

  日期：2017.12.1

  metal-free approach for the synthesis of 3-aryl-2-substituted quinolines and 4-arylacridines has been developed via the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of arynes with N-oxides. Reactions of various 2-substitued quinoline N-oxides with ortho-(trimethylsilyl)aryltriflates in the presence of KF gave 3-(2-hydroxyaryl)quinoline derivatives in good yields. Acridine N-oxides also reacted with arynes to

  通过芳烃与N-氧化物的1，3-偶极环加成反应，已经开发出一种无金属的方法来合成3-芳基-2-取代的喹啉和4-芳基吡啶。在KF存在下，各种2-取代的喹啉N-氧化物与邻-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸的反应以良好的产率得到了3-（2-羟基芳基）喹啉衍生物。cr啶N-氧化物也与芳烃反应生成4-（2-羟基芳基）ac啶，尽管产率中等。
• Bistochi,G.A. et al., Heterocycles, 1978, vol. 9, p. 247 - 255
  作者：Bistochi,G.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BISTOCHI G. A.; MEO G. D.; RICCI A.; CROISY A.; JACQUIGNOM P., HETEROCYCLES, 1978, 9, NO 3, 247-255
  作者：BISTOCHI G. A.、 MEO G. D.、 RICCI A.、 CROISY A.、 JACQUIGNOM P.

  DOI：——

  日期：——