1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium perchlorate | 1311296-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium perchlorate
• 英文别名: 1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imidazol-1-ium;perchlorate
• CAS: 1311296-99-7
• 化学式: C₂₇H₃₇N₂*ClO₄
• 分子量: 489.055
• InChiKey: KFVFMAMOXORKET-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium perchlorate 在 potassium carbonate 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以15%的产率得到1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  咪唑盐的抗衡阴离子在有机催化中的作用的见解：结合实验和计算研究。

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）可以用作反应性很强的亲核催化剂，并具有很强的碱性。在这里，我们开始对NHC催化的4-（2-甲酰基苯氧基）丁-2-烯酸酯衍生物1的闭环反应进行实验和计算的组合研究，以揭示偶氮盐的抗衡阴离子，亲核性和碱性之间的关系。卡宾物种，并且通过取卡宾物种的催化性能的咪唑鎓盐的IPr ⋅以HX（X =抗衡阴离子，IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）为代表预催化剂。通过使用DFT计算研究了IPr介导的闭环反应的合理机制。氢接受能力，分配为知识产权的抗衡阴离子的碱性⋅ HX和通过DFT计算评价，与知识产权C2的去质子化的速率相关⋅ HX，这可以通过自由卡宾的形成在捕获被监视原位含元素硫。C2的知识产权去质子⋅具有更碱性阴离子的HX会产生更高浓度的游离卡宾，反之亦然。在相对较低的浓度下，IPr倾向于表现出亲核特性以诱导分子内Stetter反应。在相对较高的浓度下，

  DOI：

  10.1002/chem.201002839
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 在 高氯酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antitumor Activity, and Docking Study of 1,3-Disubstituted Imidazolium Derivatives

  摘要：

  A series of 1,3-disubstituted imidazolium salts were synthesized through a convenient synthetic approach based on the reaction of 1,4-diazabuta-1,3-dienes with HClO4. Their antitumor activity was evaluated in vitro against a number of human cancer cells. 1,3-Bis[(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]imidazolium perchlorate turned out to be the most active against A549 and MCF-7 cancer cell lines with IC50 values of 5.24 and 4.21 mu M, respectively. The results of structure-activity relationship study indicated that substituents on the imidazole derivatives play an important role in their cytotoxic activities. Finally, molecular docking of some tested compounds was carried out in order to investigate their binding pattern with the CDK2.

  DOI：

  10.1134/s1070363217120489
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-4-(2-formyl-4-nitrophenoxy)-but-2-enoic acid methyl ester 在 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium perchlorate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-methyl 3-(5-nitrobenzofuran-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  咪唑盐的抗衡阴离子在有机催化中的作用的见解：结合实验和计算研究。

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）可以用作反应性很强的亲核催化剂，并具有很强的碱性。在这里，我们开始对NHC催化的4-（2-甲酰基苯氧基）丁-2-烯酸酯衍生物1的闭环反应进行实验和计算的组合研究，以揭示偶氮盐的抗衡阴离子，亲核性和碱性之间的关系。卡宾物种，并且通过取卡宾物种的催化性能的咪唑鎓盐的IPr ⋅以HX（X =抗衡阴离子，IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）为代表预催化剂。通过使用DFT计算研究了IPr介导的闭环反应的合理机制。氢接受能力，分配为知识产权的抗衡阴离子的碱性⋅ HX和通过DFT计算评价，与知识产权C2的去质子化的速率相关⋅ HX，这可以通过自由卡宾的形成在捕获被监视原位含元素硫。C2的知识产权去质子⋅具有更碱性阴离子的HX会产生更高浓度的游离卡宾，反之亦然。在相对较低的浓度下，IPr倾向于表现出亲核特性以诱导分子内Stetter反应。在相对较高的浓度下，

  DOI：

  10.1002/chem.201002839

文献信息

• Exceptionally efficient catalytic hydrodechlorination of persistent organic pollutants: application of new sterically shielded palladium carbene complexes
  作者：Vagiz Sh. Saberov、Daniel A. Evans、Nikolai I. Korotkikh、Alan H. Cowley、Tatyana M. Pekhtereva、Anatolii F. Popov、Oles P. Shvaika

  DOI：10.1039/c4dt02908a

  日期：——

  were employed as catalysts for hydrodechlorination of the chloroarenes p-dichlorobenzene and hexachlorobenzene. When optimized, the foregoing approach is significantly more effective than those of currently known transition metal carbene complexes. The most active catalysts were found to be the monocarbene complexes of palladium chloride and iodide, both of which feature highly branched aromatic substituents

  已经制备了具有分支的芳族取代基（9a）和两个卤化钯配合物（11a，b）的新的空间屏蔽的卡宾。确定了游离卡宾9a和钯卡宾络合物10b和11a的单晶X射线结构。当空间屏蔽的钯卡宾配合物10b和11a，b被用作氯代芳烃p的加氢脱氯催化剂时，很明显的催化效率非常高。-二氯苯和六氯苯。当进行优化时，前述方法比目前已知的过渡金属卡宾配合物更有效。发现活性最高的催化剂是氯化钯和碘化物的单碳烯络合物，两者均具有高度支化的芳族取代基（11a，b）。
• Revelation from the Reaction of 1,4-Diazabutadiene with Perchloric Acid: An Approach to the Synthesis of Imidazolium Perchlorates
  作者：Hongxing Xin、Xiaohe Zhu、Hong Yan、Xiuqing Song

  DOI：10.1002/jhet.1847

  日期：2016.9

  The reactions of 1,4‐diazabutadienes 1 with HClO4 were studied in detail. The final products obtained were not the hydroperchlorates of 1 but imidazolium perchlorates 2 or 3. A possible reaction process is postulated on the basis of the isolation of the intermediate 2‐iminomethylimidazolium salt 4. The factors influencing the conversion of 4 to the imidazolium perchlorates 2 and 3 were discussed with

  详细研究了1,4-二氮杂丁二烯1与HClO 4的反应。获得的最终产物不是1的氢高氯酸盐，而是2或3的咪唑鎓高氯酸盐。根据中间体2-亚氨基甲基咪唑鎓盐4的分离，推测可能的反应过程。就N-取代基的电子和空间效应，讨论了影响4转化为高氯咪唑2和3的因素。该反应可以用作合成咪唑鎓衍生物的方法。