(E)-methyl 3-(5-nitrobenzofuran-2-yl)acrylate | 1311297-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (E)-methyl 3-(5-nitrobenzofuran-2-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(5-nitro-1-benzofuran-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1311297-11-6
• 化学式: C₁₂H₉NO₅
• 分子量: 247.207
• InChiKey: RCRBFSQAWRSWSA-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(3-hydroxy-6-nitro-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)acrylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 (E)-methyl 3-(5-nitrobenzofuran-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  咪唑盐的抗衡阴离子在有机催化中的作用的见解：结合实验和计算研究。

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）可以用作反应性很强的亲核催化剂，并具有很强的碱性。在这里，我们开始对NHC催化的4-（2-甲酰基苯氧基）丁-2-烯酸酯衍生物1的闭环反应进行实验和计算的组合研究，以揭示偶氮盐的抗衡阴离子，亲核性和碱性之间的关系。卡宾物种，并且通过取卡宾物种的催化性能的咪唑鎓盐的IPr ⋅以HX（X =抗衡阴离子，IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）为代表预催化剂。通过使用DFT计算研究了IPr介导的闭环反应的合理机制。氢接受能力，分配为知识产权的抗衡阴离子的碱性⋅ HX和通过DFT计算评价，与知识产权C2的去质子化的速率相关⋅ HX，这可以通过自由卡宾的形成在捕获被监视原位含元素硫。C2的知识产权去质子⋅具有更碱性阴离子的HX会产生更高浓度的游离卡宾，反之亦然。在相对较低的浓度下，IPr倾向于表现出亲核特性以诱导分子内Stetter反应。在相对较高的浓度下，

  DOI：

  10.1002/chem.201002839

文献信息

• A convenient synthesis of 2-substituted benzofurans from salicylaldehydes
  作者：Swetha Reddy、Srinivas Thadkapally、Mounika Mamidyala、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rajeev S. Menon

  DOI：10.1039/c4ra14948c

  日期：——

  Base-mediated cyclocondensation of 2-hydroxybenzaldehydes with 3-bromo-1-(arylsulfonyl)propenes and 4-bromocrotonates afforded (E)-2-(2-sulfonylvinyl)benzofurans and (E)-2-benzofuranyl-3-acrylates respectively.

  2-羟基苯甲醛与3-溴-1-（芳基磺酰基）丙烯和4-溴巴豆酸酯的碱介导的环缩合分别得到（E）-2-（2-磺酰基乙烯基）苯并呋喃和（E）-2-苯并呋喃基-3-丙烯酸酯。