7-Keto-4,4,10β-trimethyl-5,6β-methylen-decalin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-Keto-4,4,10β-trimethyl-5,6β-methylen-decalin
• 英文别名: 7-Oxo-4,4,10-trimethyl-5,6β-methylen-decalin；(+/-)-Dihydromayuron；Dihydromayuron；(+)-Mayurone；(1aR,4aS,8aS)-4a,8,8-trimethyl-1a,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-cyclopropa[j]naphthalen-2-one
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: OZVBAFBRWKCCHV-BPNCWPANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Keto-4,4,10β-trimethyl-5,6β-methylen-decalin 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以154 mg的产率得到8,12,12-trimethyl-4-oxatricyclo<6.4.0.0^1,3>dodecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  二氢马脲酮肟及相关化合物光解合成一些具有环丙烷环的新型氮杂三环化合物

  摘要：

  二氢马脲酮和 6,10,10-三甲基三环 [4.4.0.01,3]decan-4-one 的肟化分别产生新的异构肟。(Z)- 或 (E)-二氢马脲酮肟和 (Z)- 或 (E)-6,10,10- 三甲基三环 [4.4.0.01,3]decan-4-one 肟与多磷酸发生贝克曼重排在这些异构体的 ZE 平衡之前，分别。肟的光解得到两对异构内酰胺，4-aza-8,12,12-trimethyltricyclo[6.4.0.01,3]dodecan-5-one，5-aza-8,12,12-trimethyltricyclo[6.4。 0.01,3]dodecan-4-one, 4-aza-7,11,11-trimethyltricyclo[5.4.0.01,3]undecan-5-one, 和 5-aza-7,11,11-trimethyltricyclo[5.4.0.01 ,3] undecan-4-1。二氢马脲酮或

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2050
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基环己酮 在 chromium(VI) oxide 、 copper acetylacetonate 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 硫酸 、 铜 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 7-Keto-4,4,10β-trimethyl-5,6β-methylen-decalin
  参考文献：
  名称：

  Exploitation of the vinylogous Wolff rearrangement. An efficient total synthesis of (.+-.)-mayurone, (.+-.)-thujopsene, and (.+-.)-thujopsadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00439a012

文献信息

• Oxidation of 1-Cyclohex-1-enecarbaldehyde and Related Compounds with Caro’s Acid
  作者：Masaaki Ito、Kazuo Abe、Hideo Abe、Keiichi Yamada、Tadashi Masamune

  DOI：10.1246/bcsj.47.3173

  日期：1974.12

  Three cyclic α,β-unsaturated aldehydes (1–3) were oxidized with an equivalent of Caro’s acid in methanol, giving both simple oxidation products and the corresponding norketones in moderate yields.

  三个环状 α,β-不饱和醛 (1-3) 用等量的卡罗酸在甲醇中氧化，以中等产率得到简单的氧化产物和相应的去甲酮。
• Sesquiterpene alcohols from Cryptomeria japonica and C. Fortunei leaf oil
  作者：Shizuo Nagahama、Masato Tazaki、Hiroshi Kobayashi、Masashi Sumimoto

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85295-3

  日期：1993.7

  Abstract 4β-Hydroxygermacra-1(10),5-diene, thujopsan-2α,-ol and hedycaryol were found in the leaf oil of Cryptomeria japonica obtained by hexane extraction. Both the first and last were present in all races of C. japonica native in Kyushu main island, but thujopsan-2α-ol was found in about one-third and not found in C. fortunei so far examined. Moreover, some C. fortunei lacked 4β-hydroxygermacra-1(10)

  摘要 4β-Hydroxygermacra-1(10),5-diene, thujopsan-2α,-ol 和hedycaryol 在正己烷提取的银杏叶油中发现。第一个和最后一个都存在于九州本岛原产的 C. japonica 的所有种族中，但 thujopsan-2α-ol 在大约三分之一中被发现，而目前在 C. Fortunei 中没有发现。此外，一些 C. Fortunei 缺乏 4β-hydroxygermacra-1(10),5-diene。另一方面，一些仅包含这种作为倍半萜醇。当叶子被蒸汽蒸馏时，4β-羟基germacra-1(10),5-二烯异构化为α-cadinol，hedycaryol异构化为elemol和eudesmols。Thujopsan-2α-ol 由 Mayurone 合成。
• Synthesis of mono- and sesquiterpenoids—III
  作者：K. Mori、M. Ohki、A. Kobayashi、M. Matsui

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92857-1

  日期：1970.1

  Racemic thujopsene (I) was synthesized via the tricyclic ketone (VII) prepared by the α-ketocarbene—olefin addition reaction.

  通过由α-酮卡宾-烯烃加成反应制备的三环酮（VII）合成外消旋的硫杂环庚烷（I）。
• Structure of the Rearrangement Product of Dihydromayurone with Boron Trifluoride in Acetic Acid-Acetic Anhydride at 50 °C
  作者：Haruo Sekizaki、Masaaki Ito、Shoji Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.52.2161

  日期：1979.7

  The structure of the second main product, 4-acetoxy-1,7,8-trimethyltricyclo[5.4.0.04,8undec-9-ene, in the rearrangement reaction of dihydromayurone with boron trifluoride in acetic acid-acetic anhy...

  第二个主要产物4-乙酰氧基-1,7,8-三甲基三环[5.4.0.04,8undec-9-ene的结构，二氢马脲酮与三氟化硼在乙酸-乙酸酐中的重排反应...
• NOVEL REARRANGEMENT OF DIHYDROMAYURONE WITH BORON TRIFLUORIDE IN ACETIC ACID-ACETIC ANHYDRIDE
  作者：Haruo Sekizaki、Masaaki Ito、Shoji Inoue

  DOI：10.1246/cl.1978.1191

  日期：1978.11.5

  Acid-catalyzed isomerization of dihydromayurone (4) with boron trifluoride etherate in acetic acid-acetic anhydride afforded 4-acetoxy-1β,11,11-trimethylbicyclo[5.4.0]undeca-3,7-diene (5), 4-acetox...

  在乙酸-乙酸酐中二氢马脲酮 (4) 与三氟化硼醚合物的酸催化异构化得到 4-乙酰氧基-1β,11,11-三甲基双环 [5.4.0] 十一烷-3,7-二烯 (5), 4-乙酰氧基...