5α-pregn-2-ene-6,20-dione | 24336-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5α-pregn-2-ene-6,20-dione
• 英文别名: (5S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-1,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 24336-03-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: IILDATYACMWOTI-UBYIZVQESA-N

物化性质

• 沸点：
  429.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-pregn-2-ene-6,20-dione 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 以46%的产率得到2α,3α-dihydroxy-5α-pregnane-6,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Brassinolide and its analogs. Part IV. Synthesis of brassinolide analogs with or without the steroidal side chain.

  摘要：

  从胆固醇、豆甾醇或孕烯醇酮出发，合成了四种黄铜内酯类似物。在对水稻秧苗进行片层倾斜试验时，一种在 C-17 处具有羟基而不是甾体侧链的类似物的活性只有黄铜内酯的 0.001%，而其他类似物的活性是黄铜内酯的 1-2%。这表明侧链对黄铜内酯的植物生长促进活性起着不可或缺的作用。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.47.97
• 作为产物：
  描述：

  3β-bromo-5α-pregnan-6,20-dione 在 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5α-pregn-2-ene-6,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Brassinosteroids of Varying Acyl Side Chains and Evaluation of Their Brassinolide-like Activity

  摘要：

  含有各种侧链基团的油菜素内酯被合成，其活性通过米种叶片倾斜测定法中的50%有效剂量（以摩尔计算每株植物的ED50）的倒数对数来确定，使用协同剂吲哚-3-乙酸（IAA）。在酯结构的羰基的α位引入羟基显著增强了活性。2α,3α-二羟基-17β-[(2R,3S)-2-羟基-3-甲基戊酰氧]基-β-同源-7-氧-5α-雄甾-6-酮表现出最高的活性，在与IAA的协同作用下，其pED50被确定为10.5。在相同条件下，油菜素内酯和蒽醇的pED50值分别为13.6和12.3。就酰基的α碳而言，R型的效能是对应的S型的10倍。将侧链的末端结构（Et）替换为最强化合物油菜素内酯（i-Pr）的结构并没有增加活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.1097

文献信息

• A convenient isomerization of 6-oxo-3α,5-cyclo-5α-steroids to 6-oxo-Δ2-5α-steroids
  作者：M. Anastasia、P. Allevi、P. Ciuffreda、A. Oleotti

  DOI：10.1016/0039-128x(85)90020-0

  日期：1985.6

  Direct isomerization of 6-oxo-3 alpha,5-cyclo-5 alpha-steroids to 6-oxo-delta 2-5 alpha-steroids was accomplished by pyridinium hydrobromide in dimethyl-formamide.
• Velgova,H. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1969, vol. 34, p. 3354 - 3376
  作者：Velgova,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Velgova,H. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1972, vol. 37, p. 1015 - 1034
  作者：Velgova,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kohout, Ladislav; Velgova, Helena; Strnad, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 2, p. 476 - 486
  作者：Kohout, Ladislav、Velgova, Helena、Strnad, Miroslav、Kaminek, Miroslav

  DOI：——

  日期：——