(E)-(2-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexa-3,5-dien-3-yl)phenyl)(benzyl)carbamic chloride | 1276611-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexa-3,5-dien-3-yl)phenyl)(benzyl)carbamic chloride
• 英文别名: N-benzyl-N-[2-[(3E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexa-3,5-dien-3-yl]phenyl]carbamoyl chloride
• CAS: 1276611-82-5
• 化学式: C₂₆H₃₄ClNO₂Si
• 分子量: 456.1
• InChiKey: KZJZWSNZYXVOOA-LPYMAVHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.03
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexa-3,5-dien-3-yl)phenyl)(benzyl)carbamic chloride 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-1-benzyl-3-(2-(2-hydroxy-5-oxopyrrolidin-1-yl)ethyl)-3-(3-(trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化碳硅烷化和樱井型环化合成螺恶吲哚的灵活策略

  摘要：

  已经研究了N- [2-（1,3-丁烯基）芳基]氨基甲酰氯的分子内碳硅烷化。六甲基二硅烷与反应平稳地进行在[钯（η催化量的存在3 -烯丙基）CL] 2，得到的羟吲哚与以良好的收率烯丙基硅烷官能团。产物随后进行樱井型反应，通过控制三个连续的立体异构中心的立体化学，从而提供了更高级的三环螺硫辛醇。

  DOI：

  10.1021/ol2003447
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-2-碘苯胺 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 (E)-(2-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexa-3,5-dien-3-yl)phenyl)(benzyl)carbamic chloride
  参考文献：
  名称：

  钯催化碳硅烷化和樱井型环化合成螺恶吲哚的灵活策略

  摘要：

  已经研究了N- [2-（1,3-丁烯基）芳基]氨基甲酰氯的分子内碳硅烷化。六甲基二硅烷与反应平稳地进行在[钯（η催化量的存在3 -烯丙基）CL] 2，得到的羟吲哚与以良好的收率烯丙基硅烷官能团。产物随后进行樱井型反应，通过控制三个连续的立体异构中心的立体化学，从而提供了更高级的三环螺硫辛醇。

  DOI：

  10.1021/ol2003447