3-(2-carboxyethyl)-5-[(Z)-(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 669695-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(2-carboxyethyl)-5-[(Z)-(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 669695-31-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: SOBDSEVTDABOND-QPEQYQDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-carboxyethyl)-5-[(Z)-(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （mn）-高红素：合成与结构

  摘要：

  摘要合成了五个新的胆红素高红素类似物，它们的两个二吡啶酮成分与（CH 2）2，（CH 2）3和（CH 2）4单元相连，丙酸链缩短为乙酸，延长为丁酸，并通过光谱法进行了研究和分子力学计算，以确定形成构象的氢键的能力。m表示连接的CH 2单元数，n表示链烷酸链的CH 2单元数（mn制备了（-），（2.1）-，（3.2）-，（4.2）-和（4.3）-山红蛋白，并与先前合成的（2.2）和（2.3）进行了比较，后者在CHCl 3中采用了分子内氢键构象。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1288-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,5-dimethyl-3-(2-ethoxycarbonylethyl)pyrrole-2-carboxylate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(2-carboxyethyl)-5-[(Z)-(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （mn）-高红素：合成与结构

  摘要：

  摘要合成了五个新的胆红素高红素类似物，它们的两个二吡啶酮成分与（CH 2）2，（CH 2）3和（CH 2）4单元相连，丙酸链缩短为乙酸，延长为丁酸，并通过光谱法进行了研究和分子力学计算，以确定形成构象的氢键的能力。m表示连接的CH 2单元数，n表示链烷酸链的CH 2单元数（mn制备了（-），（2.1）-，（3.2）-，（4.2）-和（4.3）-山红蛋白，并与先前合成的（2.2）和（2.3）进行了比较，后者在CHCl 3中采用了分子内氢键构象。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1288-4

文献信息

• 10-Thia-mesobilirubin-xiiiα
  作者：Brahmananda Ghosh、David A. Lightner

  DOI：10.1002/jhet.5570400624

  日期：2003.11

  The 10-thia analog of mesobilirubin-XIIIα, with the central C(10) CH2 group replaced by sulfur (1a) was synthesized by condensation of neoxanthobilirubic acid (3) with sulfur dichloride. Thia-rubin 1a is a brilliant yellow solid, forming bright yellow solutions with uv-visible absorption maximum from 425–440 nm.

  通过新黄胆酸（3）与二氯化硫的缩合反应合成了10-硫杂的中胆红素-XIIIα，其中央C（10）CH 2基团被硫（1a）取代。Thia-rubin 1a是一种亮黄色固体，形成亮黄色溶液，在425-440 nm范围内具有最大的uv可见吸收。