Ethyl (Z)-3,6-Anhydro-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-oct-2-enonate | 133634-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl (Z)-3,6-Anhydro-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-oct-2-enonate
• 英文别名: (Z)ethyl 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5;7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-oct-2-enonate；ethyl (2Z)-2-[(3aS,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylidene]acetate
• CAS: 133634-88-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₇
• 分子量: 328.362
• InChiKey: FUTRYGKLGAHISW-GBBXVDDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (Z)-3,6-Anhydro-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-oct-2-enonate 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖酸-1,4-内酯
  参考文献：
  名称：

  CMP = KDO合成酶的有效抑制剂2-deoxy-KDO的新合成

  摘要：

  2,3：5,6-二-O-异亚丙基-4-乙酰基-D-甘露糖醛4与重氮乙酸乙酯的醛基缩合合成2-脱氧KDO 2的新方法，并将缩合产物转化为3-报道了四个步骤中的脱氧-2-重氮酯13。重氮化合物的铑（II）分解导致2-脱氧吡喃糖14的α-异构体立体定向。除去异亚丙基和酯水解可提供2，这是CMP-KDO合成酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73474-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3R)-3-[(4R,5R)-5-[(R)-acetyloxy-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-diazo-3-hydroxypropanoate 在 dirhodium tetraacetate 、 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 Ethyl (Z)-3,6-Anhydro-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-oct-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  CMP = KDO合成酶的有效抑制剂2-deoxy-KDO的新合成

  摘要：

  2,3：5,6-二-O-异亚丙基-4-乙酰基-D-甘露糖醛4与重氮乙酸乙酯的醛基缩合合成2-脱氧KDO 2的新方法，并将缩合产物转化为3-报道了四个步骤中的脱氧-2-重氮酯13。重氮化合物的铑（II）分解导致2-脱氧吡喃糖14的α-异构体立体定向。除去异亚丙基和酯水解可提供2，这是CMP-KDO合成酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73474-5

文献信息

• Methylenation of aldonolactones
  作者：René Csuk、Brigitte I. Glänzer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96909-1

  日期：1991.1

  Convenient access to carbohydrates possessing an exo-methylene group adjacent to the ring oxygen at C-1 can be achieved by direct methylenation of aldonolactones with dicyclopentadienyidimethyltitanium.

  通过用二环戊二烯基二甲基钛直接将烯醇内酯进行甲基化，可以方便地获得在C-1的环氧附近具有一个外亚甲基的外亚甲基的碳水化合物。
• Glyconothio-<i>O</i>-lactones Part II. Cycloaddition to Dienes, Diazomethane, and Carbenoids
  作者：Marianne Hürzeler、Bruno Bernet、Thomas Mäder、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19930760434

  日期：1993.6.30

  heating in petroleum ether at 100°, 22 was transformed into a ca. 1:1 mixture of 27 and the enol ether 28. The reaction of 1 with ethyl diazoacetate (Scheme 4) in the presence of Rh2(OAc)4. 2H2O gave the unsaturated esters 29 (33%) and 30 (26%), whereas the analogous reaction with diethyl diazomalonate afforded the spirothiirane 31 (68%) and the enol ether 32 (29%). Complete transformation of 31 into 32 was

  研究了将二烯，重氮甲烷和类胡萝卜素添加到甘露聚糖和核糖基配置的硫代-γ - O-内酯1和2中。因此，1（方案1）与2,3- dimethylbutadienes（反应4，73％），环戊二烯（5A / B 1：1，70％），环己-1,3-二烯（9A / B 2：3，92 ％和富电子的丁二烯6（7a / b 3：1，82％）。通过快速色谱法分离5a / b的Wheers ，7a / b被去甲硅烷基化，生成噻喃酮8。一个9a / b的异亚丙基选择性水解和快速色谱分离出10a和10b。该加合物的结构通过X射线分析（阐明4）中，由NOE实验（4，5A，5B，7A / B，10A，和10B），和一个高烯丙基耦合（的基础上7A / B）。加料从选择性地发生“外切”的侧的1。仅观察到对“内基”加合物的偏爱。用阮内尼氢化9a / b-Ni（EtOH，室温）得到硫代双环[2.2.2]辛烷11。下苛刻的条件（二恶烷，110℃），9A