N-methoxy-N-methyl-3-phenyl-3-((trimethylsilyl)oxy)propanamide | 135388-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-3-phenyl-3-((trimethylsilyl)oxy)propanamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methyl-3-phenyl-3-trimethylsilyloxypropanamide
• CAS: 135388-51-1
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃Si
• 分子量: 281.427
• InChiKey: OUENALNTWMVQRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-3-phenyl-3-((trimethylsilyl)oxy)propanamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二丁醚 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 6-phenyl-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)-5-oxa-2-azaspiro[3.4]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  应变释放驱动的氮杂双环[1.1.0]丁基酮的螺环化

  摘要：

  由于其固有的刚性、三维性和结构新颖性，螺环分子已成为药物发现中越来越受欢迎的部分。在此，我们报告了通过利用氮杂双环[1.1.0]丁烷（ABB）片段的固有环应变，以应变释放驱动合成含氮杂环丁烷的螺环。一步合成了带有甲硅烷基保护醇的新型 ABB 酮前体，并显示其参与亲电试剂诱导的螺环化-脱甲硅烷化反应。伯、仲和叔硅醚被有效地转化为具有一系列取代基和环尺寸的新型螺氮杂环丁烷库。此外，这些产品是用合成有用的酮和受保护的胺官能团生成的，这为进一步阐述以及将这种化学用于快速组装医学相关化合物提供了潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202102754
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 咪唑 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-methoxy-N-methyl-3-phenyl-3-((trimethylsilyl)oxy)propanamide
  参考文献：
  名称：

  应变释放驱动的氮杂双环[1.1.0]丁基酮的螺环化

  摘要：

  由于其固有的刚性、三维性和结构新颖性，螺环分子已成为药物发现中越来越受欢迎的部分。在此，我们报告了通过利用氮杂双环[1.1.0]丁烷（ABB）片段的固有环应变，以应变释放驱动合成含氮杂环丁烷的螺环。一步合成了带有甲硅烷基保护醇的新型 ABB 酮前体，并显示其参与亲电试剂诱导的螺环化-脱甲硅烷化反应。伯、仲和叔硅醚被有效地转化为具有一系列取代基和环尺寸的新型螺氮杂环丁烷库。此外，这些产品是用合成有用的酮和受保护的胺官能团生成的，这为进一步阐述以及将这种化学用于快速组装医学相关化合物提供了潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202102754

文献信息

• Regiocontrol synthesis of β-trimetylsilyloxy carbonyl compounds through an aldol-grignard elaboration sequence.
  作者：Caludio Palomo、Jesus M. Aizpurua、Natalia Aurrejoetxea、M. Concepción López

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74372-3

  日期：1991.11

  Reaction of carbonyl compounds with alpha-lithio- or alpha-halozinc N-methoxy-N-methylamides, followed by silylation and Grignard addition resulted in a regiocontrolled synthesis of beta-trimethylsilyloxy carbonyl compounds.