1,3-dibutyl-8-[(4-fluorophenyl)methylamino]-7H-purine-2,6-dione | 102212-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3-dibutyl-8-[(4-fluorophenyl)methylamino]-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 102212-45-3
• 化学式: C₂₀H₂₆FN₅O₂
• 分子量: 387.457
• InChiKey: SLOBORDQJUANTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  84.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibutyl-8-[(4-fluorophenyl)methylamino]-7H-purine-2,6-dione 、 正丁基丙二酸二乙酯 在 sodium methylate 作用下， 反应 9.0h， 以37%的产率得到9-(p-Fluorobenzyl)-1,3,7-tri-n-butyl-6-hydroxy-9H-8-oxopyrimido[2,1-f]purine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的6-羟基嘧啶基[2,1-f]嘌呤-2,4,8（1H，3H，9H）-三酮的抗炎活性。非典型的非甾体类抗炎药。

  摘要：

  描述了新型的抗炎药，其是稠合的三环系统6-羟基嘧啶基[2,1-f]嘌呤-2,4,8（1H，3H，9H）-三酮的衍生物。讨论了借助X射线晶体学的合成程序和结构确定。半经验分子轨道计算用于研究标题化合物可能的异构体和互变异构体的相对稳定性。在几种抗炎模型中，包括佐剂诱发的关节炎和II型胶原蛋白模型中，定义了该类以及几种更有效的类似物的生物学特性。尽管显示出环氧合酶抑制作用，但该类别的几名成员显示出极低的促溃疡作用。提出了对两种先导结构的初步生物利用度研究。化合物6-72似乎构成一类药物，该药物显示出令人感兴趣的潜在抗关节炎活性，并且还显示出与标准经典NSAI药物不同的活性，这是通过将该类药物的轮廓与几个标准代理商。尽管正在研究相关的结构类型，但是毒理学研究的某些发现阻止了该组化合物的进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm00156a032
• 作为产物：
  描述：

  8-bromo-1,3-di-n-butyl-1H,3H,7H-purine-2,6-dione 、 对氟苄胺 反应 4.0h， 以69%的产率得到1,3-dibutyl-8-[(4-fluorophenyl)methylamino]-7H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的6-羟基嘧啶基[2,1-f]嘌呤-2,4,8（1H，3H，9H）-三酮的抗炎活性。非典型的非甾体类抗炎药。

  摘要：

  描述了新型的抗炎药，其是稠合的三环系统6-羟基嘧啶基[2,1-f]嘌呤-2,4,8（1H，3H，9H）-三酮的衍生物。讨论了借助X射线晶体学的合成程序和结构确定。半经验分子轨道计算用于研究标题化合物可能的异构体和互变异构体的相对稳定性。在几种抗炎模型中，包括佐剂诱发的关节炎和II型胶原蛋白模型中，定义了该类以及几种更有效的类似物的生物学特性。尽管显示出环氧合酶抑制作用，但该类别的几名成员显示出极低的促溃疡作用。提出了对两种先导结构的初步生物利用度研究。化合物6-72似乎构成一类药物，该药物显示出令人感兴趣的潜在抗关节炎活性，并且还显示出与标准经典NSAI药物不同的活性，这是通过将该类药物的轮廓与几个标准代理商。尽管正在研究相关的结构类型，但是毒理学研究的某些发现阻止了该组化合物的进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm00156a032

文献信息

• BLYTHIN D. J.; KAMINSKI J. J.; DOMALSKI M. S.; SPITLER J.; SOLOMON D. M.;+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 6, 1099-1113
  作者：BLYTHIN D. J.、 KAMINSKI J. J.、 DOMALSKI M. S.、 SPITLER J.、 SOLOMON D. M.、+

  DOI：——

  日期：——