(2Z)-2-iodo-2-octen-1-ol | 79970-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (2Z)-2-iodo-2-octen-1-ol
• 英文别名: (Z)-2-Iodooct-2-en-1-ol
• CAS: 79970-59-5
• 化学式: C₈H₁₅IO
• 分子量: 254.111
• InChiKey: KEWKRIQDCVHHHO-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯碘甲烷 、 (2Z)-2-iodo-2-octen-1-ol 在 diethylzinc 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.2h， 以78%的产率得到cis-1-(hydroxymethyl)-1-iodo-2-pentylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Cyclopropanation of 2- and 3-Iodoalk-2-en-1-ols: Synthesis of Functionalized, Stereodefined Iodocyclopropanes

  摘要：

  碘代烯烃10-15和29-32是通过多种合成方法制备的。研究了这些物质与从氯碘甲烷（ClCH2I）和二乙基锌（Et2Zn）衍生的试剂的环丙烷化反应。在没有“干扰”官能团的情况下，这些反应是干净的，并且以良好到极好的产率产生相应的官能化碘代环丙烷。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3860
• 作为产物：
  描述：

  5-Ethoxy-pent-2-yn-1-ol 在 正丁基锂 、 碘 、 二异丁基氢化铝 作用下， 反应 96.0h， 生成 (2Z)-2-iodo-2-octen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Zoretic, P. A.; Khan, R. H., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 5, p. 367 - 370

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of 2-Iodo Allylic Alcohols from 2-Butyn-1,4-diol
  作者：Douglass F. Taber、M. Inthikhab Sikkander、James F. Berry、Kevin J. Frankowski

  DOI：10.1021/jo7021197

  日期：2008.2.1

  The conversion of 2-butyn-1,4-diol to (Z)-2,4-diiodobut-2-en-1-ol proceeded efficiently using in situ generated trimethylsilyl iodide. Coupling with Grignard reagents and other nucleophiles delivered (2Z)-2-iodo allylic alcohols. The geometry of the products was established by nOe.

  使用原位产生的三甲基甲硅烷基碘，有效地进行了2-丁炔-1,4-二醇向（Z）-2,4-二碘丁-2--2--1-醇的转化。与格利雅试剂和其他亲核试剂偶联，可制得（2Z）-2-碘代烯丙基醇。产品的几何形状由nOe确定。
• Synthesis of cross-conjugated dienic alcohols
  作者：Patrick Gamez、Cécile Ariente、Jacques Goré、Bernard Cazes

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00944-2

  日期：1998.12

  Cross-conjugated dienols 3 were satisfactorily obtained via the palladium-catalyzed coupling reaction of 2-iodo-2-alken-1-ol 6 with vinyl Grignard reagents.

  通过2-碘-2-烯-1-醇6与乙烯基格氏试剂的钯催化的偶联反应，令人满意地获得了交叉共轭二烯醇3。
• Piers; Coish, Synthesis, 2001, # 2, p. 251 - 261
  作者：Piers、Coish

  DOI：——

  日期：——
• ENSLEY, H. E.;BUESCHER, R. R.;LEE, K., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 3, 404-408
  作者：ENSLEY, H. E.、BUESCHER, R. R.、LEE, K.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of organotin hydrides with acetylenic alcohols
  作者：Harry E. Ensley、Ronald R. Buescher、Kobin Lee

  DOI：10.1021/jo00342a004

  日期：1982.1