1-[2-amino-6-(3-methyl-5-nitro-3H-imidazol-4-ylselanyl)-purin-9-yl]-α-D-erythro-1,2-dideoxy-pentofuranose | 57052-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-[2-amino-6-(3-methyl-5-nitro-3H-imidazol-4-ylselanyl)-purin-9-yl]-α-D-erythro-1,2-dideoxy-pentofuranose
• 英文别名: 2-Amino-6-(1-methyl-4-nitroimidazol-5-yl)seleno-9-(2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)purine；2-Amino-6-(1-methyl-4-nitroimidazol-5-yl)seleno-9-(2-deoxy-alpha-D-erythro-pentofuranosyl)purine；(2R,3S,5S)-5-[2-amino-6-(3-methyl-5-nitroimidazol-4-yl)selanylpurin-9-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 57052-30-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₈O₅Se
• 分子量: 455.292
• InChiKey: CWNWFUDUYKTHKR-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.65
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Se-(3-methyl-5-nitro-3H-imidazol-4-yl)-6-seleno-2'-deoxy-guanosine 、 、 sodium methylate 、 5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑 在 水 、 calcium sulfate 、 甲苯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以to yield 1.0 g (91%) of 3c的产率得到1-[2-amino-6-(3-methyl-5-nitro-3H-imidazol-4-ylselanyl)-purin-9-yl]-α-D-erythro-1,2-dideoxy-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  .alpha.- and .beta.-2'-Deoxy-6-R-substituted selenoguanosine compounds

  摘要：

  2'-脱氧-6-硒鸟嘌呤的α和β异构体在碱性条件下与烷基卤化物、对硝基苯甲溴和5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑处理后，产生了所需的产物，即2'-脱氧-6-R-硒鸟嘌呤，其中R是取代基[2-氨基-6-R-硒-9-(2-脱氧-α和β-D-赤霉糖核苷基)嘌呤]，R最好是较低的烷基或芳基。动物实验筛选表明，该化合物组的几个成员对小鼠白血病L-1210具有显著的活性。

  公开号：

  US03998806A1