3-benzylidene-5-(4-fluorophenyl)pent-4-yn-2-one | 1412441-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-benzylidene-5-(4-fluorophenyl)pent-4-yn-2-one
• CAS: 1412441-28-1
• 化学式: C₁₈H₁₃FO
• 分子量: 264.299
• InChiKey: SAQWKERUPFLMGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylidene-5-(4-fluorophenyl)pent-4-yn-2-one 在 indium(III) bromide 、 γ-松油烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到3-benzyl-5-(4-fluorophenyl)-2-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  2-炔基烯酮还原环化成三取代呋喃的铟催化转移氢化

  摘要：

  三溴化铟催化从二氢芳香族化合物（例如市售的γ-萜品烯）到烯酮的转移氢化，从而环化为三取代的呋喃衍生物。该反应是通过将氢化物亲核试剂迈克尔加成到烯酮亚基上引发的，然后进行路易斯酸辅助环化并形成呋喃-铟中间体和衍生自二氢芳族起始材料的Wheland中间体。该产物是通过 Wheland 配合物质子化形成的，并取代了三溴化铟取代基。此外，二氢芳香族 HD 替代物的位点特异性氘标记导致了产物的位点特异性标记，并通过 H-D 加扰提供了对反应机制的有用见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202109266
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-benzylidene-5-(4-fluorophenyl)pent-4-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rapid assembly of 3-azidomethylfurans from 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones enabled by silver catalysis

  摘要：

  A rapid access to useful 3-azidomethylfurans is developed via Ag(I)-catalyzed cascade annulation/azidation of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones. The salient features of the protocol include mild reaction conditions, high efficiency, broad substrate scope, and easy scale-up. The formed azide group on the products could easily undergo further elaborations such as click cycloaddition and reduction. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131327

文献信息

• Enantioselective Gold(I)-Catalyzed Heterocyclization–Intermolecular Exo [4 + 3]-Cycloaddition Reactions for the Synthesis of Chiral Oxa-Bridged Benzocycloheptanes
  作者：Xiaoyu Di、Yidong Wang、Lizuo Wu、Zhan-Ming Zhang、Qiang Dai、Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00537

  日期：2019.5.3

  The highly exo- and enantioselective gold-catalyzed tandem heterocyclization/[4 + 3] cycloaddition of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones and 1,3-diphenylisobenzofuran was implemented by utilizing Ming-Phos, which provides a facile access to chiral seven-membered oxa-bridged rings in 80–98% yield with high exo selectivity (exo/endo up to 50:1) and up to 97% ee.

  高度外切-和对映选择性金催化串联heterocyclization / [4 + 3] 2-（1-炔基）环加成-2-链烯-1-酮和1,3- diphenylisobenzofuran通过利用明-PHOS实现，其提供了容易获得手性七元氧杂桥环，产率为80-98％，具有高的外切选择性（外切/内切高达50：1）和ee高达97％。
• Asymmetric Construction of 2,3-Dihydroisoxazoles via an Organocatalytic Formal [3 + 2] Cycloaddition of Enynes with <i>N</i>-Hydroxylamines
  作者：Wenbo Li、Xiuzhao Yu、Zhenting Yue、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01737

  日期：2016.8.19

  An organocatalytic asymmetric formal [3 + 2] cycloaddition of enynones with N-hydroxylamines has been described. A newly designed multifunctional organocatalyst was found to be highly effective, and the method allowed the synthesis of a variety of 2,3-dihydroisoxazoles in good yields with excellent enantioselectivity.

  已经描述了烯酮与N-羟胺的有机催化不对称的正式[3 + 2]环加成反应。发现一种新设计的多功能有机催化剂非常有效，该方法可以良好的收率和优异的对映选择性合成多种2,3-二氢异恶唑。
• Gold-Catalyzed Cascade Cyclization and 1,3-Difunctionalization To Access Polysubstituted Furans
  作者：Yong Xu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04090

  日期：2021.2.5

  Gold-catalyzed cascade cyclization and 1,3-difunctionalization of 2-(1-alkyny)-2-alken-1-ones with N,O-acetals are described, leading to the discovery of novel 1,3-oxyaminomethylation and 1,3-aminomethylamination. Typically, by varying the reaction conditions especially the gold catalysts, these two distinct reaction pathways can be controlled in a selective manner. Moreover, tandem cyclization and

  描述了金催化的N，O-乙缩醛对2-（1-炔基）-2-烯烃-1-酮的级联环化和1,3-双官能团的反应，从而发现了新颖的1,3-氧氨基甲基化和1， 3-氨基甲基氨基化。通常，通过改变反应条件，特别是金催化剂，可以以选择性的方式控制这两个不同的反应路径。此外，还实现了串联环化和1，4-氧氨基甲基化。
• Enantioselective Synthesis of 4<i>H</i>-Pyrans Through Organocatalytic Asymmetric Formal [3+3] Cycloadditions of 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones with β-Keto Esters
  作者：Zhenting Yue、Wenbo Li、Lu Liu、Cuihong Wang、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600591

  日期：2016.10.6

  4H‐Pyran units are frequently present in molecules with significant biological and pharmaceutical activities. Herein, we present the first enantioselective formal [3+3] cycloaddition between 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones and β‐keto esters catalyzed by a cyclohexyldiamine‐based thiourea‐tertiary amine bifunctional catalyst. Under the mild and eco‐friendly conditions, a wide range of polysubstituted 4H‐pyrans

  4 H- Pyran单元经常存在于具有重要生物学和药学活性的分子中。本文中，我们介绍了由环己基二胺基硫脲叔胺双功能催化剂催化的2-（1-炔基）-2-链烯-1-酮与β-酮酯之间的首次对映选择性形式[3 + 3]环加成反应。在温和且生态友好的条件下，以中等收率和良好的对映选择性获得了多种多取代的4 H-吡喃。
• An Organocatalytic Synthesis of Chiral Pyrano[2,3-<i>d</i> ]pyrimidines through [3+3] Annulation of 1,3-Dimethyl-barbituric Acid with 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones
  作者：Yali Zhu、Zhonghe Wang、Jing Zhang、Jia Yu、Lijuan Yan、Yang Li、Ligong Chen、Xilong Yan

  DOI：10.1002/ejoc.201701581

  日期：2018.1.23

  Chiral pyrano[2,3‐d]pyrimidines derivatives, which are contained in drugs and biologically active substances, are obtained in a novel efficient enantioselective [3+3] annulation of 1,3‐dimethyl‐barbituric acid and 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones. The protocol provides a new method for the synthesis of biologically active pyrano[2,3‐d]pyrimidines as well as a reference for further research.

  药物和生物活性物质中所含的手性吡喃并[2,3- d ]嘧啶衍生物是通过新型有效的1,3-二甲基-巴比妥酸和2-（1-（3-炔基）-2-烯烃-1-酮 该协议为合成具有生物活性的吡喃并[2,3- d ]嘧啶提供了一种新方法，并为进一步研究提供了参考。