(1S,2S)-3,4-dibromo-cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol | 906653-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S)-3,4-dibromo-cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2S)-3,4-dibromocyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
• CAS: 906653-83-6
• 化学式: C₆H₆Br₂O₂
• 分子量: 269.92
• InChiKey: LUTTVWWNZOQKSU-NJGYIYPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-3,4-dibromo-cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol 在 四氧化锇 、 水 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3aS,4R,5S,7aS)-2,2 dimethyl-6,7-dibromo-4,5-dihydroxybenzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  甲苯双加氧酶介导的二溴苯的氧化。新代谢产物的绝对立体化学和（-）-conduritol E的合成

  摘要：

  通过用大肠杆菌JM 109（pDTG601A）进行全细胞发酵，将二溴苯（o-，m-和p-异构体）转化为相应的顺式-环己二烯二醇，该生物体过度表达了甲苯双加氧酶（TDO）。确定了新的代谢产物的绝对立体化学，并合成了（-）-conduritol。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.012
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴苯 以87%的产率得到(1S,2S)-3,4-dibromo-cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  水仙环素C-1甲氧基羰基衍生物的设计合成及其生物活性

  摘要：

  完成了C-1甲氧基羰基水仙环素( 10 )的15步化学酶全合成。合成开始于甲苯双加氧酶介导的邻二溴苯的二羟基化，以提供相应的顺式二氢二醇( 12 )作为单一对映体。进一步的关键步骤包括亚硝基狄尔斯-阿尔德反应和分子内赫克环化。测试并评估了C-1同源物10针对作为阳性对照的天然水仙环素( 1 )的抗增殖活性。报告了所有新化合物的实验和光谱数据。

  DOI：

  10.3390/molecules27123809