2-(4-bromobenzoyl)-5-bromobenzofuran-3-ol | 1488930-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-bromobenzoyl)-5-bromobenzofuran-3-ol
• 英文别名: (5-bromo-3-hydroxybenzofuran-2-yl)(4-bromophenyl)methanone；(5-bromo-3-hydroxy-1-benzofuran-2-yl)-(4-bromophenyl)methanone
• CAS: 1488930-27-3
• 化学式: C₁₅H₈Br₂O₃
• 分子量: 396.035
• InChiKey: IARVIRNSXIZNTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-bromobenzoyl)-5-bromobenzofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure and in vitro cytotoxicity testing of some 2-aroylbenzofuran-3-ols

  摘要：

  以水杨酸为起点，合成了五个 2-芳酰基-5-溴苯并[b]呋喃-3-醇化合物（其中两个为新化合物）和四个新的 2-芳酰基-5-碘苯并[b]呋喃-3-醇化合物。这些化合物通过质谱、1H NMR 和 13C NMR 光谱进行了表征。对四种化合物，即（5-溴-3-羟基苯并呋喃-2-基）（4-氟苯基）甲酮、C15H8BrFO3、（5-溴-3-羟基苯并呋喃-2-基）（4-氯苯基）甲酮和（5-溴-3-羟基苯并呋喃-2-基）（4-氟苯基）甲醇进行了单晶 X 射线衍射研究、C15H8BrClO3 、（5-溴-3-羟基苯并呋喃-2-基）（4-溴苯基）甲酮 C15H8Br2O3 和（4-溴苯基）（3-羟基-5-碘苯并呋喃-2-基）甲酮 C15H8BrIO3。这些化合物对 KB、Hep-G2、Lu-1 和 MCF7 四种人类癌细胞系进行了体外细胞毒性测试。六个化合物对 Hep-G2 细胞具有良好的抑制能力，IC50 值为 1.39-8.03 µM。

  DOI：

  10.1107/s2053229620011018

文献信息

• Efficient Room-Temperature Synthesis and Antimicrobial Study of Novel 2-Aroylbenzofuran-3-ols from Substituted Methyl Salicylates and Phenacyl Bromides
  作者：Rashmi S. Kulkarni、Suresha Kumara T. Hanumanthappa、Nagendrappa Gopalpur、Sowmya H. B. Vijaya Kumar、Sunil S. More

  DOI：10.1080/00397911.2013.804932

  日期：2014.2

  Abstract The article describes a convenient and efficient synthetic route for the construction of 2-aroylbenzofuran-3-ols from readily available diverse methyl salicylates and phenacyl bromides using K2CO3 as catalyst in dimethylformamide as solvent at room temperature. The reaction involves two steps, which occur in quick succession within 1 h to deliver the product with reasonably high yields. All

  摘要 本文描述了一种方便有效的合成路线，用于在室温下以二甲基甲酰胺为溶剂，以 K2CO3 为催化剂，从易得的各种水杨酸甲酯和苯甲酰溴化物中构建 2-芳酰基苯并呋喃-3-醇。该反应包括两个步骤，在 1 小时内快速连续发生，以相当高的收率提供产品。所有合成的 2-芳酰基苯并呋喃-3-醇 (4a-u) 都进行了抗菌研究，其中一些已显示出显着的活性。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要