methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-phenylazo-α-D-glucopyranoside | 101223-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-phenylazo-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl-[O⁴,O⁶-((R)-benzylidene)-3-phenylazo-3-deoxy-α-D-glucopyranoside]；Methyl-[O⁴,O⁶-((R)-benzyliden)-3-phenylazo-3-desoxy-α-D-glucopyranosid]
• CAS: 101223-51-2
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 370.405
• InChiKey: GYVWCGHHTHHBJO-PJBUMPDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-phenylazo-α-D-glucopyranoside 在 二苯甲酮 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 3-acetylamino-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-2-O-(methylthio)thiocarbonyl-α-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  Patroni, Joseph J.; Stick, Robert V., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 6, p. 947 - 952

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium periodate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-phenylazo-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氟化氨基糖苷类：苯肼与碳水化合物衍生物缩合的结构研究

  摘要：

  苯肼与糖二醛在水中的反应是合成卡那霉素中含有的 3-氨基-3-脱氧-d-葡萄糖部分的关键步骤。本文报道的结构研究（IR 和 NMR 以及基于能量最小化计算和 MD 计算的简单理论模型）支持观察到的立体选择性和区域选择性。现在还介绍了提高该过程的再现性和可行性的努力，作为氟化卡那霉素的便捷方法的一部分。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317783

文献信息

• 490. Periodate oxidation. Part I. Structure and some reactions of periodate-oxidised methyl 4 : 6-O-benzylidene-α-<scp>D</scp>-glucoside
  作者：R. D. Guthrie、John Honeyman

  DOI：10.1039/jr9590002441

  日期：——
• Guthrie; Johnson, Journal of the Chemical Society, 1961, p. 4171
  作者：Guthrie、Johnson

  DOI：——

  日期：——