ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-4-methyl-2-oxo-6-phenylpyrimidine-5-carboxylate | 60750-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-4-methyl-2-oxo-6-phenylpyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 4-methyl-2-oxo-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester；4-Methyl-2-oxo-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-carbonsaeure-aethylester；ethyl 4-methyl-2-oxo-6-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 60750-26-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: BNLBKDWXJNNVRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166.6 °C
• 沸点：
  396.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-4-methyl-2-oxo-6-phenylpyrimidine-5-carboxylate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以71%的产率得到1,2-二氢-4-甲基-2-氧代-6-苯基-5-嘧啶羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  An Efficacious Protocol for the Oxidation of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones using Pyridinium Chlorochromate as Catalyst

  摘要：

  在中性条件下，使用氯铬酸吡啶鎓对 4-未取代的以及 4,6- 芳基/烷基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮进行氧化，以合成有用的方式获得相应的嘧啶-2(1H)-酮。

  DOI：

  10.1071/ch07432
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-4-甲基-2-氧代-6-苯基-5-嘧啶羧酸乙酯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-4-methyl-2-oxo-6-phenylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镁/甲醇：一种化学选择性还原嘧啶-2（1 H）-ones的有效还原剂

  摘要：

  甲醇中的镁是化学选择性还原嘧啶2（1 H）-ones的有效试剂。其他可还原的官能团，例如烯胺酯和乌里多羰基的酯和烯烃，不受影响。这构成了通过嘧啶-2（1 H）-one的还原形成Biginelli 3,4-dihydropyrimidin-2（1 H）one的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.165

文献信息

• Structure elaboration of isoniazid: synthesis, in silico molecular docking and antimycobacterial activity of isoniazid–pyrimidine conjugates
  作者：Hardeep Kaur、Lovepreet Singh、Kelly Chibale、Kamaljit Singh

  DOI：10.1007/s11030-019-10004-1

  日期：2020.11

  H37Rv strain of Mycobacterium tuberculosis using the microplate Alamar Blue assay. Structure-anti-TB relationship profile revealed that conjugates 8a and 8c bearing a phenyl group at C-6 of pyrimidine scaffold were most active (MIC99 10 µM) and least cytotoxic members of the series. In silico docking of 8a in the active site of bovine lactoperoxidase as well as a cytochrome C peroxidase mutant N184R Y36A

  鉴于不可避免的耐药性出现，通过对现有药物进行结构调节来设计基于小分子的新候选药物已经引起了相当大的关注。一系列新的异烟肼-嘧啶缀合物以良好的产率合成，并使用微孔板 Alamar Blue 测定评估了抗结核分枝杆菌 H37Rv 菌株的抗结核活性。结构-抗 TB 关系曲线显示，在嘧啶支架的 C-6 处带有苯基的偶联物 8a 和 8c 是最活跃的 (MIC99 10 µM)，并且是该系列中细胞毒性最低的成员。在牛乳过氧化物酶的活性位点中 8a 以及细胞色素 C 过氧化物酶突变体 N184R Y36A 的计算机对接揭示了类似于激活异烟肼的血红素酶过氧化氢酶过氧化物酶 (KatG) 的有利相互作用。
• N1-Alkylated 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-ones: Convenient one-pot selective synthesis and evaluation of their calcium channel blocking activity
  作者：Kamaljit Singh、Divya Arora、Elizabeth Poremsky、Jazmyne Lowery、Robert S. Moreland

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.10.002

  日期：2009.5

  It has been found that selective N1-alkylation of 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-ones can be achieved under solvent-less, mild phase transfer catalytic (PTC) conditions with tetrabutylammonium hydrogen sulfate and 50% aqueous NaOH as the catalyst and base, respectively. The procedure is tolerant to substitutional variation at key diversity points on the pyrimidinone moiety. (C) 2008 Elsevier Masson SAS All rights reserved.
• Researches on Pyrimidines. CXXXI. The Reduction of 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidines
  作者：Karl Folkers、Treat B. Johnson

  DOI：10.1021/ja01330a046

  日期：1933.3