4-(3,3,6,6-tetramethyl-1,8-dioxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridin-10(9H)-yl)benzenesulfonamide | 1426925-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(3,3,6,6-tetramethyl-1,8-dioxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridin-10(9H)-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1426925-50-9
• 化学式: C₃₂H₃₈N₂O₇S
• 分子量: 594.729
• InChiKey: JSWPIUDIIFWQMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  125.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 磺胺 在 碘 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.2h， 以90%的产率得到4-(3,3,6,6-tetramethyl-1,8-dioxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridin-10(9H)-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Iodine-catalyzed three-component one-pot synthesis of novel 1,8-dioxo-decahydroacridines derivatives bearing benzene sulfonamide moiety

  摘要：

  本研究描述了一种具有生物活性磺酰胺分子的 1,8-二氧代十氢吖啶衍生物的高效合成方法。在分子碘作为催化剂的作用下，芳香醛与 5,5-二甲基-1,3-环己二酮和磺胺发生反应，得到 1,8-二氧代十氢吖啶衍生物，收率高至极佳。这些化合物的结构是根据元素分析（C、H 和 N）和光谱分析（1H NMR、13C NMR、MS 和 FTIR）确定的。通过 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四氮唑（MTT）测定法，对所有化合物对三种人类肿瘤细胞系（人类乳腺癌细胞（MCF-7）、人类宫颈癌细胞（Hela）和人类肺癌细胞（A549）的细胞毒活性进行了体外测试。大多数化合物对受试细胞株都显示出中等至强效的细胞毒性活性。其中，活性最强的化合物 4e 对 MCF-7 细胞的活性（10.92 μM）高于顺铂（11.06 μM）。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1105-4