o-azidophenyl cyclohexyl ketone | 74333-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: o-azidophenyl cyclohexyl ketone
• 英文别名: (2-azidophenyl)-cyclohexylmethanone
• CAS: 74333-58-7
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O
• 分子量: 229.282
• InChiKey: NWGQCRIXUFJAKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-azidophenyl cyclohexyl ketone 在 正丁基锂 、 C₂₁H₂₈*Au⁽¹⁺⁾*C₂F₆NO₄S₂^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-cyclohexyl-2-phenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的1-（2'-叠氮基芳基）丙炔醇的环化反应：合成多取代的4-喹诺酮。

  摘要：

  描述了一种空前的金催化方法，用于从1-（2'-叠氮基芳基）丙炔醇合成多取代的4-喹诺酮。该反应经历了叠氮化物基团的分子内亲核攻击，以6-endo-dig方式对Au激活的三键进行了攻击，随后金辅助排出N2以提供α-亚氨基金卡宾中间体，从而触发了1,2 -碳迁移，最后转化为2,3-二取代的4-喹诺酮。

  DOI：

  10.1039/c9cc06652g
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyclohexanecarbonyl-benzenediazonium 在 sodium azide 、 sodium acetate 作用下， 反应 0.17h， 生成 o-azidophenyl cyclohexyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Azadi-Ardakani, Manouchehr; Alkhader, Mohamed A.; Lippiatt, John H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1107 - 1112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular Fe(II)-Catalyzed N−O or N−N Bond Formation from Aryl Azides
  作者：Benjamin J. Stokes、Carl V. Vogel、Linda K. Urnezis、Minjie Pan、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol101040p

  日期：2010.6.18

  Iron(II) bromide catalyzes the transformation of aryl and vinyl azides with ketone or methyl oxime substituents into 2,1-benzisoxazoles, indazoles, or pyrazoles through the formation of an N−O or N−N bond. This transformation tolerates a variety of different functional groups to facilitate access to a range of benzisoxazoles or indazoles. The unreactivity of the Z-methyloxime indicates that N-heterocycle

  溴化铁 (II) 催化具有酮或甲基肟取代基的芳基和乙烯基叠氮化物通过形成 N-O 或 NN 键而转化为 2,1-苯并异恶唑、吲唑或吡唑。这种转化可耐受多种不同的官能团，以促进获得一系列苯并异恶唑或吲唑。 Z-甲基肟的不反应性表明，N-杂环的形成是通过酮或肟对活化的平面叠氮化铁络合物的亲核攻击而发生的。
• Carbene-Assisted Arene Ring-Opening
  作者：Zengrui Cheng、Haoran Xu、Zhibin Hu、Minghui Zhu、K. N. Houk、Xiao-Song Xue、Ning Jiao

  DOI：10.1021/jacs.4c03634

  日期：2024.6.26

  mechanism by our DFT calculations will stimulate wide application of bulk arene chemicals for the synthesis of value-added polyconjugated chain molecules. Various aryl azide derivatives now can be directly converted into valuable polyconjugated enynes, avoiding traditional synthesis including multistep unsaturated precursors, poor selectivity control, and subsequent transition-metal catalyzed cross-coupling

  尽管在芳烃的脱芳构化和C-H官能化方面取得了重大成就，但由于芳族化合物固有的高键解离能和强共振稳定能，芳烃开环仍然是一个很大程度上尚未解决的挑战，并且尚未得到充分发展。在这里，我们展示了一种新颖的卡宾辅助芳烃开环策略。通过我们的 DFT 计算对该机制的理解将促进散装芳烃化学品在合成增值多共轭链分子中的广泛应用。各种芳基叠氮化物衍生物现在可以直接转化为有价值的聚共轭烯炔，避免了传统的合成，包括多步不饱和前体、较差的选择性控制以及随后的过渡金属催化的交叉偶联反应。复杂分子和稠环化合物的后期修饰证明了所需的简单条件。这种化学扩展了卡宾化学的视野，并为芳烃开环提供了新的途径。
• ARDAKANI M. A.; SMALLEY R. K., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 49, 4769-4772
  作者：ARDAKANI M. A.、 SMALLEY R. K.

  DOI：——

  日期：——
• AZADI-ARDAKANI MANOUCHEHR; ALKHADER MOHAMED A.; LIPPIATT J. H.; PATEL DAL+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 6, 1107-1111
  作者：AZADI-ARDAKANI MANOUCHEHR、 ALKHADER MOHAMED A.、 LIPPIATT J. H.、 PATEL DAL+

  DOI：——

  日期：——