13-<(E)-2-hydroxyethylidene>spirotrideca-4,9-diene-2,6-diyne-11,2'-<1,3>dioxolane>-1,8-diol | 122952-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 13-<(E)-2-hydroxyethylidene>spirotrideca-4,9-diene-2,6-diyne-11,2'-<1,3>dioxolane>-1,8-diol
• 英文别名: 13-((E)-2-hydroxyethylidene)spiro[bicyclo[7.3.1]trideca-4,9-diene-2,6-diyne-11,2'-[1,3]dioxolane]-1,8-diol
• CAS: 122952-00-5；126999-93-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: KMLMYHADBGKPCR-GZGXLJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.35
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-<(E)-2-hydroxyethylidene>spirotrideca-4,9-diene-2,6-diyne-11,2'-<1,3>dioxolane>-1,8-diol 在 1,4-环己二烯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.5h， 以58%的产率得到4,9-dihydro-4,9-dihydroxy-2H-4,9a-propanonaphtho<2,3-b>furan-11-one
  参考文献：
  名称：

  Haseltine, John N.; Cabal, Maria Paz; Mantlo, Nathan B., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 10, p. 3850 - 3866

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  13-<(acetyloxy)methyl>spirotrideca-4,9-diene-2,6-diyne-11,2'-<1,3>dioxolane>-1,8,13-triol 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 二异丁基氢化铝 、 过碘酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 13-<(E)-2-hydroxyethylidene>spirotrideca-4,9-diene-2,6-diyne-11,2'-<1,3>dioxolane>-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Observations in the Chemistry and Biology of Cyclic Enediyne Antibiotics:  Total Syntheses of Calicheamicin γ₁^I and Dynemicin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951560x

文献信息

• Installation of the allylic trisulfide functionality of the enediyne antibiotics. Thiol-induced reductive actuation of the Bergman process
  作者：John N. Haseltine、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo00296a007

  日期：1990.4
• Experimental modeling of the priming mechanism of the calicheamicin/esperamicin antibiotics: actuation by the addition of intramolecular nucleophiles to the bridgehead double bond
  作者：John N. Haseltine、Samuel J. Danishefsky、Gayle Schulte

  DOI：10.1021/ja00201a068

  日期：1989.9