9-[(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1-oxy-9H-purin-6-ylamine | 150668-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-[(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1-oxy-9H-purin-6-ylamine
• CAS: 150668-66-9
• 化学式: C₂₂H₄₁N₅O₄Si₂
• 分子量: 495.77
• InChiKey: TWGKJKXQVAXHKU-GVDBMIGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  111.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1-oxy-9H-purin-6-ylamine 在 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 [9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-6-[(E)-(dibutylamino)methylideneamino]purin-2-yl] N,N-diphenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Theoretical and Experimental Study of Isoguanine and Isocytosine:  Base Pairing in an Expanded Genetic System

  摘要：

  The stabilities of all possible purine/pyrimidine pairings between the isomeric nucleobases isocytosine (iso-C) and isoguanine (iso-G) and standard genomic bases are reported for two independent oligonucleotide duplexes. Additionally, results are given from ab initio calculations performed on iso-C and iso-G. The calculations are used as an aid in the interpretation of thermodynamic data obtained from duplex denaturation studies. The unnatural iso-C/iso-G pair is found to be as stable as a C/G Watson-Crick pair in both duplex systems. The next most stable unnatural pair is that formed by C/iso-G and is observed to be isoenergetic with a U/A Watson-Crick Fair. Ab initio data suggest iso-G may adopt an unprecedented imino oxo tautomer which could explain the unusual stability of the C/iso-G pair. The stability of the other possible unnatural pairs are reported and similarly interpreted in terms of ab initio and other available experimental data. Finally, the fitness is discussed of a six-component genetic system that includes iso-C, iso-G, and four standard genomic bases.

  DOI：

  10.1021/ja970123s
• 作为产物：
  描述：

  9-((2R,4S,5R)-4-((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)-5-(((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)甲基)四氢呋喃-2-基)-9H-嘌呤-6-胺 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到9-[(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1-oxy-9H-purin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  带有非标准碱基iso -C和iso -G的寡核苷酸的合成。RNA / DNA双链体中iso -C- iso -G，CG和UA碱基对稳定性的比较

  摘要：

  描述了保护形式的异胞苷和2'-脱氧-异鸟苷亚磷酰胺的合成。实现了包含中心异-C-异-G碱基对的互补十二核苷酸的合成。发现iso -C- iso -G碱基对具有与CG碱基对相当的稳定性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00603-a

文献信息

• Synthesis and Properties of DNA Oligomers Containing 2‘-Deoxynucleoside <i>N</i>-Oxide Derivatives
  作者：Hirosuke Tsunoda、Akihiro Ohkubo、Haruhiko Taguchi、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1021/jo7021845

  日期：2008.2.1

  reported about the chemical and biochemical behavior of initially formed DNA oligomers containing these N-oxide bases. In this study, we established a convenient method for the solid-phase synthesis of oligodeoxynucleotides incorporating 2‘-deoxycytidine N-oxide (dCO) or 2‘-deoxyadenosine N-oxide (dAO) by using the postsynthetic oxidation of N-protected DNA oligomers except for the target dC or dA site

  长期以来，人们一直认为胞嘧啶和腺嘌呤N-氧化物衍生物是由过氧化物（例如过氧化氢）对DNA的氧化破坏而产生的产物。尽管已经很好地描述了2'-脱氧核苷N-氧化物衍生物的合成和性质，但是关于最初形成的包含这些N-氧化物碱基的DNA低聚物的化学和生物化学行为的报道很少。在这项研究中，我们建立了一种方便的固相合成寡脱氧核苷酸的方法，其中包含2'-脱氧胞苷N-氧化物（dC O）或2'-脱氧腺苷N-氧化物（dA O），使用m- CPBA在MeOH中以高度选择性的方式使用N-保护的DNA低聚物（目标dC或dA位点除外）进行后合成氧化。在该策略中，苯甲酰基，邻苯二甲酰基和（4-异丙基苯氧基）乙酰基被证明可作为碱基保护基团，以避免未修饰位点分别氧化腺嘌呤，胞嘧啶和鸟嘌呤。