((4aR,5R,6R,8aR)-6-tert-Butoxy-2,2,5-trimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxin-5-yl)-acetaldehyde | 155158-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4aR,5R,6R,8aR)-6-tert-Butoxy-2,2,5-trimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxin-5-yl)-acetaldehyde
• CAS: 155158-17-1
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄
• 分子量: 298.423
• InChiKey: HJVBGOWJELYJKR-VMUDFCTBSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4aR,5R,6R,8aR)-6-tert-Butoxy-2,2,5-trimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxin-5-yl)-acetaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydride 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (4aR,5R,6R,8aR)-6-tert-Butoxy-2,2,5-trimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxine-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  研究类紫杉醇的全合成。选定的不饱和双环二醇的四乙酸铅氧化

  摘要：

  描述了使用Wieland-Miescher酮衍生的二醇6和Hajos-Parrish酮衍生的二醇14的四乙酸铅裂解来合成紫杉烷骨架1的潜在的C-1 / C-15和C-2 / C-10亚基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88172-3
• 作为产物：
  描述：

  2-((4aR,5R,6R,8aR)-6-tert-Butoxy-2,2,5-trimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxin-5-yl)-ethanol 在 bromomagnesium t-butoxide 、 9,10-anthracenedicarboxaldehyde bis<(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)hydrazone> dihydrochloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ((4aR,5R,6R,8aR)-6-tert-Butoxy-2,2,5-trimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxin-5-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  研究类紫杉醇的全合成。选定的不饱和双环二醇的四乙酸铅氧化

  摘要：

  描述了使用Wieland-Miescher酮衍生的二醇6和Hajos-Parrish酮衍生的二醇14的四乙酸铅裂解来合成紫杉烷骨架1的潜在的C-1 / C-15和C-2 / C-10亚基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88172-3