2-(p-nitrobenzyl)-5-carbomethoxy-11-methyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazolium bromide | 108320-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(p-nitrobenzyl)-5-carbomethoxy-11-methyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazolium bromide
• 英文别名: 2-(p-nitrobenzyl)-5-carbomethoxy-11-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazolium bromide；2-(p-Nitrobenzyl)-5-carbomethoxy-11-methyl-6H-pyrido [4,3-b] carbazolium Bromide；methyl 11-methyl-2-[(4-nitrophenyl)methyl]-6H-pyrido[4,3-b]carbazol-2-ium-5-carboxylate;bromide
• CAS: 108320-76-9
• 化学式: Br*C₂₅H₂₀N₃O₄
• 分子量: 506.355
• InChiKey: UXCLFYOUTSGSRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-nitrobenzyl)-5-carbomethoxy-11-methyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazolium bromide 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium 、 N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 11-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  一些6H-吡啶并[4,3-b]咔唑的合成及生物学性质。

  摘要：

  重新检查了甲基取代对玫瑰树碱生物学特性的影响。合成了9-羟基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑，在小鼠P388淋巴细胞白血病中没有抗肿瘤活性。合成了5-（羟甲基）-11-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑（46）及其N-甲基氨基甲酸酯（48），并比较了它们对HeLa细胞中大分子合成的影响及其抗肿瘤特性。玫瑰树碱的那些。与生物碱1和羟甲基衍生物46产生部分可逆的[3H]胸苷掺入抑制作用相比，氨基甲酸酯不可逆地阻止了ti化嘧啶的掺入。该酯在P388淋巴细胞白血病中也比1或46更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00390a014
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-乙酸甲酯 在 ethyl nicotinate methobromide 、 硫酸 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(p-nitrobenzyl)-5-carbomethoxy-11-methyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  一些6H-吡啶并[4,3-b]咔唑的合成及生物学性质。

  摘要：

  重新检查了甲基取代对玫瑰树碱生物学特性的影响。合成了9-羟基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑，在小鼠P388淋巴细胞白血病中没有抗肿瘤活性。合成了5-（羟甲基）-11-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑（46）及其N-甲基氨基甲酸酯（48），并比较了它们对HeLa细胞中大分子合成的影响及其抗肿瘤特性。玫瑰树碱的那些。与生物碱1和羟甲基衍生物46产生部分可逆的[3H]胸苷掺入抑制作用相比，氨基甲酸酯不可逆地阻止了ti化嘧啶的掺入。该酯在P388淋巴细胞白血病中也比1或46更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00390a014

文献信息

• 9-substituted 6H-pyrido[4,3-b]carbazoles
  申请人：Rensselaer Polytechnic Institute

  公开号：US04851417A1

  公开（公告）日：1989-07-25

  Compounds comprising the series of 9-substituted 5-hydroxymethyl-11-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole N-alkyl or aryl carbamates of general structure: ##STR1## where R=H, lower alkoxy, OH, aryloxy R.sub.1 =H or lower alkyl R.sub.2 =lower alkyl or aryl.

  该化合物系列包括一般结构为9-取代的5-羟甲基-11-甲基-6H-吡啶[4,3-b]咔唑N-烷基或芳基氨基甲酸酯的化合物，其中：##STR1## 其中R=氢、低碳基氧、羟基、芳基氧，R.sub.1=氢或低碳基，R.sub.2=低碳基或芳基。
• Synthesis of 5-hydroxymethyl-11-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole and 5-formyl-11-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole (17-oxoellipticine)
  作者：Ross Bruce S、Archer Sydney

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85206-5

  日期：1986.1
• ARCHER, SYDNEY
  作者：ARCHER, SYDNEY

  DOI：——

  日期：——
• ARCHER, S.;ROSS, B. S.;PICA-MATTOCCIA, L.;CIOLI, D., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 7, 1204-1210
  作者：ARCHER, S.、ROSS, B. S.、PICA-MATTOCCIA, L.、CIOLI, D.

  DOI：——

  日期：——