methyl 6-deoxy-6-iodo-3,4-O,O-methylethylidene-α-D-galacto-pyranoside | 71732-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 6-deoxy-6-iodo-3,4-O,O-methylethylidene-α-D-galacto-pyranoside
• 英文别名: methyl 6-deoxy-6-iodo-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside；(3aR,4S,6S,7R,7aR)-4-(iodomethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol；methyl-(O³,O⁴-isopropylidene-6-iodo-α-D-fucopyranoside)；Methyl-(O³,O⁴-isopropyliden-6-jod-α-D-fucopyranosid)；(3aR,4S,6S,7R,7aR)-4-(iodomethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 71732-12-2
• 化学式: C₁₀H₁₇IO₅
• 分子量: 344.146
• InChiKey: AYLAHQDUTACCMN-ZEBDFXRSSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  405.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-6-iodo-3,4-O,O-methylethylidene-α-D-galacto-pyranoside 在 咪唑 、 碘仿 、 camphor-10-sulfonic acid 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3R,6S)-6-(iodomethyl)-2-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Linearization of carbohydrate derived polycyclic frameworks

  摘要：

  我们报告了一种易于获得的碳水化合物衍生的多样三环骨架，这对于探索多官能团手性脂环化合物可能有益。

  DOI：

  10.1039/c4ra04845h
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 methyl 6-deoxy-6-iodo-3,4-O,O-methylethylidene-α-D-galacto-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  Linearization of carbohydrate derived polycyclic frameworks

  摘要：

  我们报告了一种易于获得的碳水化合物衍生的多样三环骨架，这对于探索多官能团手性脂环化合物可能有益。

  DOI：

  10.1039/c4ra04845h

文献信息

• A Metathesis Approach for the Preparation of Polyhydroxylated Compounds as Head Groups in Surfactant Synthesis
  作者：Kristina Neimert-Andersson、Peter Somfai

  DOI：10.1002/ejoc.200500614

  日期：2006.2

  characterization of the synthesized surfactants. A stereodivergent route for preparation of hydrophilic head groups was developed, that featured consecutive stereoselective dihydroxylations of a diene. This method provided in total four different polyhydroxylated head groups. These surfactant head groups were natural and unnatural sugar analogues, and were used for the coupling with two different hydrophobic

  本论文涉及新型多羟基表面活性剂的合成与表征。第一部分描述了三种新型表面活性剂的合成，第二部分涉及合成表面活性剂的表面化学特征。开发了一种制备亲水性头基的立体发散路线，其特征是二烯的连续立体选择性二羟基化。该方法总共提供了四个不同的多羟基化头基。这些表面活性剂头基是天然和非天然糖类似物，用于与两个不同的疏水尾基偶联。另一种方法利用复分解反应并提供与12-羟基硬脂酸偶联的多羟基化合物。第三类表面活性剂在亲水部分和疏水部分之间含有酰胺键。亲水部分由两个葡萄糖单元组成，疏水部分使用12-羟基硬脂酸。尾基中的羟基部分被进一步功能化为脂肪族酯，总共提供四种不同的表面活性剂。选择的表面活性剂用于研究朗缪尔单分子层在空气-水界面处的手性区分。等温线显示非对映体表面活性剂之间的可压缩性存在显着差异，并且外消旋和对映体纯表面活性剂之间也存在明显的手性区分，支持异手性歧视。还用布鲁斯特角显微镜 (BAM) 和掠入射
• Allylic Azide Rearrangement in Tandem with Huisgen Cycloaddition for Stereoselective Annulation: Synthesis of <i>C</i>-Glycosyl Iminosugars
  作者：Lorna Moynihan、Rekha Chadda、Patrick McArdle、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03209

  日期：2015.12.18

  Allylic azide rearrangement is used in tandem with intramolecular azide–alkene cycloaddition to give a triazoline that when subsequently decomposed in the presence of a nucleophile gives piperidines. The tandem reaction gives two stereocenters that are generated with high control. The formation of the piperidines required the presence of innate conformational constraint. The applicability of the annulation

  烯丙基叠氮化物重排与分子内叠氮化物-烯烃环加成反应联用可产生三唑啉，当其随后在亲核试剂存在下分解时可生成哌啶。串联反应产生两个立体中心，它们在高度控制下生成。哌啶的形成需要先天构象约束的存在。亚氨基糖的合成证明了环化反应的适用性。包含一个建议以考虑观察到的立体选择性，该立体选择性受到前体结构的影响。
• A Convenient Synthesis of Furanose-FreeD-Fucose Per-O-Acetates and a Precursor for Anthrose
  作者：Shujie Hou、Pavol Kováč

  DOI：10.1002/ejoc.200701173

  日期：2008.4

  triphenylphosphane and the corresponding 6-deoxy-6-iodo derivatives 5 or 6, respectively, were converted to furanose-free 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α,β-D-fucopyranose. A key intermediate for chemical synthesis of anthrose, a constituent of the tetrasaccharide of major glycoprotein of Bacillus anthracis exosporium, 1-O-acetyl-4-azido-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α,β-D-glucopyranose, was synthesized

  甲基 3,4-O-异亚丙基-α- 或 β-D-吡喃半乳糖苷在三苯基膦存在下用三碘咪唑碘化，相应的 6-脱氧-6-碘衍生物 5 或 6 分别转化为不含呋喃糖 1 ,2,3,4-四-O-乙酰基-α,β-D-吡喃岩藻糖。一种化学合成炭糖的关键中间体，是炭疽芽孢杆菌外孢菌主要糖蛋白四糖的组成部分，1-O-乙酰基-4-叠氮基-2-O-苯甲酰基-3-O-苄基-4,6-二脱氧- α,β-D-吡喃葡萄糖是由 5 或 6 分 7 步合成的。后者很容易转化为相应的 1-O-三氯乙酰亚胺。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Stereoselective synthesis of resorcylic acid lactone Cochliomycin B
  作者：G. Nagalatha、N. Siva Ganesh、A. Venkat Narsaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153410

  日期：2021.10

  The total synthesis of 14-membered resorcylic acid lactone, Cochliomycin B has prescribed, in a convergent manner, from readily available starting materials, d-galactose, l-aspartic acid and ethyl acetoacetate. The key reactions involved in the synthesis are Julia-Kocienski olefination, E-selective Horner-Wadsworth-Emmons olefination and intramolecular lactonization.

  14 元间苯二甲酸内酯的全合成，Cochliomycin B 以收敛的方式规定，从容易获得的起始原料，d-半乳糖，l-天冬氨酸和乙酰乙酸乙酯。合成中涉及的关键反应是 Julia-Kocienski 烯化、E-选择性 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和分子内内酯化。
• A Chiron Approach to Aminocytitols by Petasis-Borono-Mannich Reaction: Formal Synthesis of (+)-Conduramine E and (−)-Conduramine E
  作者：Partha Ghosal、Arun K. Shaw

  DOI：10.1021/jo300804d

  日期：2012.9.7

  A chiron approach to a stereoselective route for the synthesis of aminocytitols from carbohydrates is described. The formal synthesis of (+)-conduramine E and (-)-conduramine E was achieved by utilizing this strategy. The key features of the synthetic strategy include one-pot three-component Petasis-Borono-Mannich reaction to introduce the syn-beta-amino alcohol functionality of conduramine E and ring-closing metathesis to construct its carbocyclic core. The present synthetic approach paves the way for stereoselective synthesis of several conduramines starting from carbohydrates.