6-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-(triisopropylsilyl)-1H-indole | 1326715-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-(triisopropylsilyl)-1H-indole
• 英文别名: 6-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-[tri(propan-2-yl)silyl]-1H-indole；6-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1-triisopropylsilanyl-1H-indole；6-Fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)-1-(triisopropylsilyl)-indole；[6-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indol-1-yl]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1326715-95-0
• 化学式: C₂₃H₃₇BFNO₂Si
• 分子量: 417.447
• InChiKey: MHKPKQKFRNKKKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-(triisopropylsilyl)-1H-indole 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 四丁基氟化铵 、 水 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)-N-[4-(trifluoromethoxy)benzyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型N-烷基-4-（6-氟-1 H-吲哚-3-基）苯甲酰胺衍生物作为抗癌剂：设计，合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  摘要合成了许多新颖的N-烷基-4-（6-氟-1 H-吲哚-3-基）苯甲酰胺衍生物，并用现代光谱技术（NMR，IR和MS）进行了表征。通过MTT分析评估合成的化合物对两种癌细胞系，即HeLa（宫颈癌）和MCF-7（乳腺癌）的细胞毒活性。结果表明，在酰胺氮原子上具有3-氟苄基，4-氟苄基，4-（三氟甲基）苄基和4-（二乙基氨基）丁-2-基取代基的化合物对两种癌细胞系均具有有效的活性。的Ñ - [4-（二乙基氨基）丁-2-基]苯甲酰胺衍生物显示出潜在的细胞毒性作用对HeLa和MCF-7细胞系的IC 50 值分别为16.07和15.84μg/ mL，与标准药物阿霉素相当。这四种化合物的分子对接研究也显示出通过与Pin1蛋白（PDBID：2XPB）的疏水相互作用而具有很强的结合活性。

  DOI：

  10.1134/s1070428020030252
• 作为产物：
  描述：

  6-fluoro-1-(triisopropylsilyl)-1H-indole 在 三(五氟苯基)硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 6-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-(triisopropylsilyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  富电子芳烃的催化Friedel–Crafts CH硼氢化反应：增加的烯烃加速速率

  摘要：

  在富电子芳族化合物与儿茶酚硼烷的亲电CHH硼化反应中，亲电硼的催化生成是由各种Lewis和Brønsted酸对BH键的杂化作用引发的，它仅形成硼离子。配体解离后，相应的硼离子在苯胺衍生物以及含氮杂环上进行区域选择性亲电芳香取代。使用B（C 6 F 5）3来优化催化作用作为引发剂，并且在不添加外部碱或二氢受体的情况下进行。为了确保这些Friedel-Crafts型反应的有效转换，通常需要高于80°C的温度。机理实验表明，释放氢的硼/硼离子的再生是决定速率的。这一发现最终导致人们发现，添加烯烃后，催化CHH硼化可以首次在室温下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201611536

文献信息

• 4-Substituted Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine Compound and Use Thereof
  申请人：JIANGSU CAREFREE PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US20160333015A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The invention relates to a 4-substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidine compound and the use thereof in preparing medications for treating JAK-targeted diseases such as rheumatoid, immune system diseases, and tumor. The 4-substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidine compound of the invention is as shown in chemical formula I. The activity experimental results of the invention show that the new compound has obvious effect and activity in inhibition of Janus kinases, JAK-STAT, cell proliferation of human lymphocytoma, and rheumatoid arthritis.

  该发明涉及一种4-取代吡咯并[2,3-d]嘧啶化合物及其在制备用于治疗疾病如类风湿、免疫系统疾病和肿瘤的药物中的应用。该发明的4-取代吡咯并[2,3-d]嘧啶化合物如化学式I所示。该发明的活性实验结果表明，该新化合物在抑制Janus激酶、JAK-STAT、人类淋巴瘤细胞增殖和类风湿关节炎方面具有明显效果和活性。
• Catalytic Friedel–Crafts C−H Borylation of Electron‐Rich Arenes: Dramatic Rate Acceleration by Added Alkenes
  作者：Qin Yin、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201611536

  日期：2017.3.20

  In the electrophilic C−H borylation of electron‐rich aromatic compounds with catecholborane, the catalytic generation of the boron electrophile is initiated by heterolysis of the B−H bond by various Lewis and Brønsted acids, with a boronium ion formed exclusively. After ligand dissociation, the corresponding borenium ion undergoes regioselective electrophilic aromatic substitution on aniline derivatives

  在富电子芳族化合物与儿茶酚硼烷的亲电CHH硼化反应中，亲电硼的催化生成是由各种Lewis和Brønsted酸对BH键的杂化作用引发的，它仅形成硼离子。配体解离后，相应的硼离子在苯胺衍生物以及含氮杂环上进行区域选择性亲电芳香取代。使用B（C 6 F 5）3来优化催化作用作为引发剂，并且在不添加外部碱或二氢受体的情况下进行。为了确保这些Friedel-Crafts型反应的有效转换，通常需要高于80°C的温度。机理实验表明，释放氢的硼/硼离子的再生是决定速率的。这一发现最终导致人们发现，添加烯烃后，催化CHH硼化可以首次在室温下进行。
• 7-AMINOFUROPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Hornberger Keith R.

  公开号：US20120046267A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  Compounds of Formula 1, as shown below and defined herein: pharmaceutically acceptable salts thereof, synthesis, intermediates, formulations, and methods of disease treatment therewith, including treatment of cancers, such as tumors driven at least in part by TAK1 or for which an appropriate TAK1 inhibitor is effective. This Abstract is not limiting of the invention.

  公式1的化合物，如下所示并在此定义：其药学上可接受的盐，合成方法，中间体，配方以及使用它们进行疾病治疗的方法，包括治疗癌症，例如由TAK1至少部分驱动的肿瘤或适当的TAK1抑制剂有效的肿瘤。本摘要不限于该发明。
• 7-aminofuropyridine derivatives
  申请人：Hornberger Keith R.

  公开号：US08378104B2

  公开（公告）日：2013-02-19

  Compounds of Formula 1, as shown below and defined herein: pharmaceutically acceptable salts thereof, synthesis, intermediates, formulations, and methods of disease treatment therewith, including treatment of cancers, such as tumors driven at least in part by TAK1 or for which an appropriate TAK1 inhibitor is effective. This Abstract is not limiting of the invention.

  本发明涉及公式1的化合物，如下所示并在此定义：其药学上可接受的盐，合成方法，中间体，制剂以及使用其进行疾病治疗的方法，包括治疗癌症，例如由TAK1驱动或适用于TAK1抑制剂有效的肿瘤。本摘要不限制本发明。
• [EN] 7-AMINOFUROPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA 7-AMINOFUROPYRIDINE
  申请人：OSI PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2011100502A8

  公开（公告）日：2011-09-22